1957年對肯尼迪而言是雙喜臨門，其一是前麵已經提到過的獲得普利策傳記文學獎，另外則是傑奎琳為他生下第一個孩子——女兒卡洛琳。就在卡洛琳出世後不久，傑克帶著他的妻小搬到華盛頓來住，他們正好跟子女眾多的羅伯特一家人交換住所。
華盛頓的這棟房子並不大，可是傑奎琳卻很喜歡，她說：“我覺得這是一幢可愛的住宅，尤其適合有小孩的家庭。我們搬來時，卡洛琳才出生3個星期，這個可愛的小窩的樓梯走起來還會響呢。”
傑奎琳常麵露笑容地談起小房子的一切，後來她住進白宮，對這個小屋仍然念念不忘：“我最喜歡回憶住在小屋中的那段日子，而最叫我感到高興的是所有來訪的客人都能在那兒度過愉快的時光。”的確，傑奎琳是一位熱誠的女主人，她總是親自下廚款待來訪的客人。
由於肯尼迪的充沛活力和進取態度，令許多人由衷佩服，曾把他稱為“跑步的青年”。更有一些比較熟悉的好友半開玩笑地說：“卡洛琳最先學會的詞匯是爸爸、飛機、汽車、鞋子、帽子、謝謝你等，其中前3樣都是能動而且速度很快的‘東西’。她真是典型的肯尼迪家族的小孩。”
肯尼迪的參議員任期到1958年底屆滿。沒有人對他的再度出馬競選連任有過懷疑，因為肯尼迪的號召力已經是全國性的，參議員選舉當然不成問題。事實上，有許多人已經預測他將在1960年躋身大選的行列。
馬薩諸塞州的共和黨領導人物真是傷透了腦筋，他們實在不知道該派出哪一位候選人來和肯尼迪對抗。最糟的是有些共和黨員竟然臨陣倒戈，公然支持肯尼迪，而且這種人越來越多，不由得不承認肯尼迪事實上已超越黨派，引起所有選民的注目，他的魅力令人無法抗拒。基於這個事實，共和黨內沒有人有勇氣出麵與肯尼迪角逐馬薩諸塞州的參議員席位，不過總不能沒有候選人呀，最後，由名不見經傳的漢弗萊出馬。