1940年夏天，肯尼迪家族的九個孩子，齊聚在海恩尼別墅。這也是九個人在一起享受的最後一個暑假。喬為了將來能成為一位政治家，目前正是哈佛大學法學院的研究生，繼續充實知識；23歲的傑克是一位暢銷書的青年作家；凱瑟琳則是華盛頓泰晤士報的記者。有這麽優秀的哥哥姐姐做榜樣，因此海恩尼的夏天生活，他們都過得很愉快，也很充實。
他們玩高爾夫球、足球，駕駛遊艇、遊泳，也常聚在一起辯論。吃飯時是他們話題最多的時候。國內政治、國際問題固然是他們討論的對象，至於書籍的出版、電影、運動也是他們熱衷的話題。總之，他們討論的範圍廣泛，過程又活潑有趣。這種情形常使來訪的朋友深受感動。
有人說：“像這樣的家庭，在美國國內是不容易找到的。”當時曾是肯尼迪家朋友的最高法院推事道格拉斯，曾經對這個大家庭子女們相處的融洽，有過下麵的評論：“一般小孩子長大之後，都是到家庭外麵去尋找快樂或刺激。可是肯尼迪家族的這些年輕人卻不同，他們在自己的家裏就可以找到更多快樂、刺激的事。”
碧綠的海洋，潔淨的沙灘，舒適的別墅，能在這樣的環境中度過炎熱的夏天，自然是一件很愉快的事。但是，全家人卻為單獨留在倫敦的父親——約瑟夫大使而擔心，當時倫敦正受到德國猛烈的空襲，有時德國甚至會派出1000架飛機的大型機隊來轟炸，父親的處境實在令人擔憂。
他每年都會有幾次回國述職，每次回國都成為新聞記者們包圍的對象，向他打聽倫敦遭受德國飛機轟炸的情形。對於這種問題，約瑟夫大使從不直接回答。皺皺眉頭簡單地說：“如果你們能夠親身去體驗一下，就會了解我堅決反對美國參戰的理由了。”
約瑟夫大使對英國未來的前途抱著消極的看法。他雖然支持美國援助英國，但反對美國卷入這場戰爭。對傑克來說，偶爾回家一趟的約瑟夫大使，仍像以前一樣是最好的討論對象。傑克從哈佛畢業之後，原本打算進入耶魯大學研究所繼續深造，但如今又考慮到很多其他的事，所以有些猶豫不決。