堀直秀準備走海路遊學關西、九州和四國。
此時從江戶到各地有著名的全國交通網絡-五條街道和四海路。
“五街道”是東海道(江戶—京都、中山道(江戶—滋賀的草津，與東海道會合)、月光大道(江戶—日光)、奧州大道(江戶—福島的白河)和甲州大道(江戶—長野的下取訪)。還有與之相連結的支路“脅往還”，如水戶路、北陸路、中國路等。
“四海路”中江戶到大阪的航線為南海路，大阪到長崎的航線為西海路，從下關經過扶桑海到鬆前（北海道）為北海路，奧州到江戶為東海路。此時海運主要是遠途貨運和短途客運，比如江戶到直秀的第一站-大阪，雖然已經有了定期的運送大米及貨物的菱垣駁船和運酒的樽(酒桶)駁船，但從江戶到-大阪的客運卻沒有發展起來。
現代有人推斷此時客船不發達的原因是此時幕府大名體製下限製人口流通造成需求不足、另外幕府禁止造大船導致成本上升客運價格昂貴。
現代扶桑從西到東由琉球群島、九州、四國、本州、北海道及周邊小島組成。而此時扶桑並不能算一個真正意義上的統一集權國家，人們並沒有普遍的國家概念，因為鎖國政策也沒有形成明確的國際上的民族意識。
此時幕府聯合大名政權下的領地由幕府直轄地-天領（本州島部分中部地區和東南部、北海道東部、庫頁島南部）、大名領地(九州島、四國島、本州島西部和部分中部地區、北海道西部構成、京都附近的皇室公卿領地和零散分布其中的寺院神社領地。
總之，此時扶桑各地因為領地權不同，檢查出入的關卡-“關所”眾多，旅行非常不便。
雖然走海路耗費較多，直秀依然覺得比走陸路強，因為陸路靠腿且關所眾多，而海路靠船，海路明顯快捷方便。直秀的計劃是從南海路到大阪、從西海路到關西、九州，然後從九州南部薩摩坐船去四國。