黃埔第六期共招收了4400人，徐、王被分配到入伍部第六期一團二營七連；戴笠被分到入伍生部直屬團十七連。當他們領到新發的軍裝時，都忍不住立即穿上，在鏡子前麵照來照去自我欣賞。五六期的學員比前幾期神氣，他們發的是蘇式黃卡嘰布軍裝，再配上寬皮帶、大蓋帽，確實威風。年輕的學員們是在欣賞自己著軍裝的英姿，而戴笠卻把這身軍裝看成是一對供他騰飛的翅膀。他強烈地意識到，一切都剛剛開始，自己必須處處小心。步步留意，不能有些許差錯。記得當年那位算命先生解釋小黃雀叼出的那張黃紙簽上的話“一遭逢暴雨，必非池中物”時曾說過：“你將來一旦遇著貴人提攜，或是好的機遇，就一定能飛黃騰達，決不會久居人下……，如今，“貴人”雖未遇上，但這震撼世界的北伐運動，不正是一場暴風驟雨嗎？不正是自己飛黃騰達的絕好機遇嗎？
進入黃埔，是戴笠一生中的第一個重大轉折。沒有黃埔生的經曆，也就沒有後來赫赫一世的戴笠。戴笠後來回憶進入黃埔這一件事時說：“要說我倒黴嗎？也不算倒黴。要說我不倒黴嗎？論黃埔資曆總不如人而倒黴了。”這些話聽起來頗有無頭無尾之感。其實說穿了，說倒黴，是指到黃埔太晚，沒有成為軍校前幾期的老大哥，資曆不如人罷了；說不倒黴，是指假如沒有選擇入黃埔這一條道路，那就什麽也談不上了。雖然是一趟末班車，但幸運的是有了這趟末班車，才有以後的一切榮華富貴。
當時，由1926年3月中山艦事件引發的國共兩黨的鬥爭，至戴笠入校時在黃埔軍校的師生中已經愈演愈烈，有時幾乎到劍拔弩張的程度，並很快地在黃埔六期學生中逐漸反映出來。學生們三三兩兩地議論，爭論問題，形成不同的圈子。戴笠從不談論政治和國共兩黨鬥爭的問題，更不參加學生之間的爭論，表現出他的成熟、老於世故和狡詐。入伍半個多月時間，從官到兵他都已經熟悉。他不吸煙，卻隨身帶著火柴、紙煙之類；他能喝酒，也因此常請人，蘭花豆、花生米、西瓜子等隨身帶。在校夜自修期間，他常常溜出校門，買花生米、老酒之類，請一些與自己談得投機的同學在宿舍裏一邊喝酒，一邊胡聊。戴笠尤其對官長能察顏觀色，通過其一言一行，分析其性格、心理活動、生活嗜好以至政治傾向，然後投其所好。無論師生，凡與他接近的，都能有點好處。戴笠結交師生，皆能因人而異。北方人愛喝烈酒，廣東人愛抽強盜牌香煙，他就針對各人特點結交，頗得眾人好感。但是，他對每個學生的談話都銘記在心。對每個學員的活動都注意認真觀察。藏笠對學校組織的各種活動都積極參加，對出差、跑跑腿一類的雜事很主動，尤其喜歡給食堂當采買。這當然是戴笠生性好動，不耐久坐，不甘寂寞的緣故，但據說當采買可以從中揩油，手頭活絡，不無小補。