胡雪岩初入商場，立刻認定走官商之路是他的惟一選擇，這是因為，晚清時期的商業尚處於初期階段，再加上清朝官場的腐敗，商人如果不尋找官場靠山的話，根本不可能有大的作為。於是，他挖空心思，通過賭博式的投資先結交王有齡，後又接連結交了左宗棠、文煜、寶均金等權貴，在為自己尋找到可靠的靠山的同時，輾轉騰挪，大發其財。成為晚清赫赫有名的“紅頂商人”。
然而凡事有利必有弊，胡雪岩在極力向官場靠攏的同時，由於自己對政治並不在行，對於官場傾軋不甚了解，對形勢完全看不清楚，以至於在後來李鴻章與左宗棠的鬥爭中，隨風飄搖，無法控製自己的命運，最終成了政治鬥爭的犧牲品。
公關官場，不惜代價
官場是胡雪岩“公關”的首選目標。隻要與官沾邊，無論是候補的，還是在任的，胡雪岩都毫不含糊地去下工夫。汪康年《莊諧選錄》記載：“胡後為某錢店司會計。在眾人對王投以勢利眼之際，胡雪岩獨報以殷勤禮節，假以私財表現出相當的政治遠見。”在王有齡這邊，遇胡雪岩如大旱逢甘霖，他對胡的“慧眼識俊傑”自然念念不忘，後來，王有齡以糧台積功報知府，旋補杭州，不出幾年，升浙江巡撫，胡雪岩先前的人情投資便得到難以計數的回報，還博得了“東南大俠”的美譽。
胡雪岩對候補者尚且如此，對在任官員的結交更是不遺餘力，而且他很懂得因人製宜。胡初遇左宗棠時，杭州已被太平軍攻陷，當時浙江輿論指責胡不忠不義，置生死至交王有齡於不顧，隻為自己苟且偷生，也有人說他潛出杭州赴滬購糧餉時私吞了公款。當時，左宗棠已繼失城自縊的王有齡而任浙江巡撫，聞傳言對胡頓生反感，甚至“欲問其罪”。
但胡雪岩以商人特有的精明摸準了以一員漢族舉人破格而入值清廷的左宗棠為建不朽功業、立萬世英名需要各方輔佐，所以，他在入浙以後，三天內籌到10萬石糧，這無疑喚來了及時雨，也成功地向左宗棠展示了自己的能力，從而變被動為主動。後來，胡為左宗棠協理洋務、充當西征糧台轉運、籌款購槍，每件事都幹得相當出色，喜得左宗棠稱他“雖出於商賈，卻有豪俠之概”，是“商賈中奇男子”，在心目中形成對胡倚若左右手、須臾不可離的心理定勢。