比爾·蓋茨基本解決了美國的官司麻煩後，還有另外一個讓他頭痛的事情——歐盟與微軟的官司之爭。
1998年12月，由於微軟拒絕將服務器軟件與視窗操作係統通信所需要的互操作性信息提供給太陽公司，致使太陽公司向歐盟監管機構投訴，引發了歐盟對微軟長達12年的漫長調查和訴訟過程。這場官司對比爾·蓋茨來說並不那麽順利了——歐盟成立的目的是為了促進歐洲政治經濟一體化進程，增強歐洲的政治經濟實力，提高歐洲的國際地位，使歐洲可以與美國相抗衡。因而，歐盟對微軟的調查是非常嚴厲的。這次主要調查的內容是，微軟是否濫用其視窗操作係統的壟斷地位對服務器和應用軟件等市場進行幹涉。
歐盟委員會是主管歐洲市場的反壟斷機構，歐盟委員會在接管了微軟壟斷案後，曾和微軟談判，試圖找到一種有效可行的方案，但是並沒有成功。比爾·蓋茨希望能夠避免遭受歐盟的製裁，害怕因此會招致美國對微軟進行處罰。2003年8月6日，歐盟反壟斷事務專員馬裏奧·蒙蒂第三次向微軟發出聲明，經過歐盟委員會的調查和掌握的證據，證明微軟利用視窗操作係統的壟斷地位，來獲取服務器和網絡多媒體軟件的市場份額。聲明指出，要麽微軟將自己多媒體播放軟件同視窗操作係統分離，要麽就同意將其他競爭對手的媒體播放器軟件捆綁在微軟的操作係統中。
比爾·蓋茨對任何涉及微軟壟斷的訴訟官司，都會想盡一切辦法來維護微軟的權益，而這次也在歐盟對微軟進行調查之後，微軟的首席執行官鮑爾默表示，微軟在某些原則問題上是決不會作出任何讓步的。如果迫不得已，微軟隻好在法庭上和對手相見。
2003年11月，歐盟召開了指控微軟的反壟斷閉門聽證會。在聽證會上，微軟對歐盟的指控進行了回應，並且與歐盟委員會展開了正麵交鋒。而歐盟則指控微軟拒絕向服務器行業的競爭對手提供相關技術信息，致使其他軟件公司的產品不能很好地與微軟視窗係統相兼容，指責微軟用其操作係統的壟斷地位打擊競爭對手的產品。微軟為自己辯護說，競爭對手有足夠多的方式來和微軟的操作係統連接，隻不過是因為微軟開發的軟件產品通用性更強，在這方麵領先於對手而已。微軟並沒有在任何方麵限製競爭對手的軟件產品與微軟的操作係統兼容。雙方在聽證會上互不相讓，進行著激烈的對峙。有位律師在聽證會的開場就指責微軟對待所麵臨的壟斷指控並不當回事兒，而且他還當場展示了一段錄像。錄像中微軟首席執行官鮑爾默被問及對“壟斷”一詞是否完全理解時，鮑爾默便大笑起來，說：“我當然知道壟斷是什麽，我與我的孩子們經常一起玩這樣的遊戲。”這位律師說，從鮑爾默的這句話中可以看出，微軟的高層完全沒把對其的壟斷指控當回事。而微軟的發言人對此作出回應說：“這是控訴方律師的斷章取義，這件事情完全和案件毫無關聯。可見，他們論據的本身就應該受到質疑。”