因為天資聰穎，又勤學刻苦，所以對於左宗棠來說，日後登堂入室、科場高中或許是必然的結果，但是有時事情的發展不全是按照既定的方向往下順延。《孟子》雲：“天將降大任於是人也，必先苦其心誌，勞其筋骨，餓其體膚，空乏其身，行拂亂其所為，所以動心忍性，曾益其所不能。”大凡能人誌士，功成名就之前往往會曆經重重磨難。勾踐臥薪嚐膽；韓信受市井宵小之辱；朱元璋起於貧賤；李自成出身微末；一代大師蒲鬆齡屢試不第，71歲方才當上貢生。
在十四歲院試之後，左宗棠三次考秀才皆是付諸東流。究其原因，可以說他十分“不走運”，除了一些客觀原因，但更多的，則與他個人性格、誌趣有著分不開的聯係。
清代的科舉考試簡單說來分為四步：童生試、鄉試、會試和殿試。童生試考過稱秀才，鄉試考過稱舉人，會試考過稱貢士。而最後的殿試是由皇帝欽點，從中選出狀元郎。
道光六年，也就是左宗棠十四歲那年，他參加了湖南學政主持的童生試，清代的童生試分為縣試、府試、院試三個等級。在長沙府試的時候，主持考試的知府張錫謙對左宗棠的文章十分喜愛，原本想把他列到第一名，但是繼而又看到旁邊同考的一名考生年紀已大，出於同情，便把左宗棠放到了第二位，第一頭銜給了那名年長的童生。左宗棠輕鬆地通過了縣試和府試，然而正當他躊躇滿誌地準備參加次年夏天舉辦的院試、迎接自己的秀才稱號時，母親病重的噩耗傳來，這使他不得不放棄考試，回家照顧母親。殊不知，這次退出後，他徹底與秀才的稱號無緣。
清時科考，規矩甚多，童生們在報名的時候，都得為自己在縣裏找一個廩生做中間保人，證明自己家世清白，且在應考之時，不在三年守喪居孝之期。但凡在喪期內應考的，均屬“匿喪”，不但考生會被除名，連同保人也要一同受罰。左宗棠的不幸就在於此，他初次考秀才，恰逢家母病重，他趕緊回家照看母親，在看到愛子之後，餘氏欣然離世，左宗棠也循例在其後的三年內都不能應考，此時的左宗棠剛剛十五歲。在現在很多人看來，十五歲還是一個孩子，但古人曆來當家早，成婚早，壽命短，因此十五歲看上去也不是一個“蔥之青青”的年紀了。