燕軍在沒有遇到頑強抵抗的情況下順利地渡過了長江。受到勝利鼓舞的諸將紛紛要求直接向南京進發，但朱棣提出要進攻鎮江。鎮江在高資港之東，二地緊鄰。朱棣說： “鎮江為咽喉之地，若城守不下，往來非便。譬之人患疥癬，雖不致傷生，終亦為梗。先取鎮江，斷其右臂則彼勢危矣。"
朱棣命投降官軍的海船上掛起黃旗，在江中往來。鎮江城上的守軍遙望江中船隻旗幟換顏色，知道他們都已投降了，在驚恐之餘都感到大勢已去。鎮江守將指揮童俊早有異誌，見時機已到，便率眾投降了燕軍。
在京師周圍，鎮江乃是要害之地。當燕軍臨江京師緊張備戰之時，刑科給事中常熟人黃鉞因父喪，丁憂在家。方孝孺前往吊唁時，他們曾屏去閑人討論國事。黃鉞說：“蘇、常、鎮江，京師左輔也。唯鎮江最要害，守非其人，是撤垣而納盜也。指揮童俊，狡不可任，奏事上前，視遠而言浮，將有異誌。”
他一直關注著鎮江的防守，當然會注意到鎮江的守將。一個人的內心，常常會通過眼睛表現出來。童俊既已心懷二意，那麽當他在皇帝麵前奏事時就會“視遠言浮”。童俊的投降，證實了他的判斷。
六月初八，燕軍進駐龍潭。在這裏可遙見鍾山了，朱棣一望鍾山不禁淚下。諸將不解其因，問道： “今禍難垂定，何以悲為?”朱棣說： “往日渡江即入京見吾親。比為奸惡所禍，不渡此江數年。今至此，吾親安在?瞻望鍾山，仰懷孝陵，是以悲耳。”朱棣說至傷心處，弄得諸將也跟著掉了不少的眼淚。
燕軍日日逼近京師，宮中的氣氛更是日趨緊張。靖江衛王府長史蕭用道，衡王王府紀善上書中論戰守大計，對當政大臣頗有批評。建文帝將上書交給群臣討論，想不到一位當政大臣竟盛氣謾罵二人。右副部禦史練子寧對這位當政大臣的專橫很是不滿，怒而言道： “國事至此，尚不能容言者耶?"