皇帝繼承問題是封建社會中的大事，自先秦始，嫡長子繼承製度已成為確定不易的製度。起初，朱元璋立長子朱標為皇太子，後來總對他不滿意，嫌他缺少陽剛之氣，與自己不相類。朱元璋一批一批地誅殺功臣，朱標就看不下去，有機會就進言勸諫。有一次，朱元璋故意把一根棘杖放在地上，要朱標用手去拿。朱標看到上麵都是刺兒，麵露難色。
這時朱元璋就說： “你怕有刺兒不敢拿，我把刺兒都給除掉，再交給你，豈不是好。我殺的都是奸惡之人，把內部整頓好了，你才能當這個家。”朱標回答說： “上有堯舜之君，下有堯舜之民。”意思是說，有什麽樣的皇帝，就有什麽樣的臣民。朱元璋聽了頓時大怒，拿把椅子就朝朱標打去，嚇得皇太子慌忙逃去。從這裏可看出他們父子之間的矛盾。
在所有的嫡出諸皇子中，朱元璋還是對燕王最中意。
藍玉曾私下對皇太子朱標說： “殿下試觀陛下，平日於諸子中最愛者為誰?”皇太子回答說： “無如燕王。”從有關明代的典籍中可以看出，朱元璋確實感到燕王與自己比較相似。
洪武二十五年(1392)四月，皇太子朱標病死。這時的朱元璋已是六十七歲的老翁，他看到皇太子竟先於自己死去，自然十分悲痛。但是，這又給他提供了一個選擇皇位繼承人的機會，按照嫡長繼承製，嫡長子朱標死後，理應由朱標的嫡長子來繼承。
朱標的嫡長子朱雄英在幾年前就死了，他的弟弟就是朱允蚊，即後來的建文皇帝。按理說，朱元璋的次子秦王也有繼承的資格，但秦王太不爭氣，上年剛被朱元璋召到京師訓斥了一頓，要不是皇太子勸解，就要把他的王號廢掉了。因此，秦王是絕沒有可能被立為太子了。朱允蚊雖也聰明，但朱元璋嫌他太儒雅文弱，尤其是他還有那麽多擁兵在外的叔叔，也擔心他難以統治。他還是感到燕王比較適合於繼承自己的事業，但又礙於燕王隻是第四子，也難下決心。