1899年，時年6歲的吳宓發現自己有一個極為特殊的愛好：喜歡騾子。吳家養有兩匹駕車、拉碾磨的騾子。他在家中碾磨房中，扮作騾子，俯伏在地，讓仆童拿來騾子駕車時用的鞍勒羈銜，給他披掛在身。當騾項圈掛到肩上時，太大的項圈，可使他全身從中通過。
有次，吳宓坐上騾車，去看望父親，車夫趕著騾子走了一天，一路吆喝一路鞭打。吳宓不忍心看，幾次想勸車夫讓騾子停下來休息一會兒。兒時的記憶太深了，後來他六十多歲還寫詩記錄這次經曆，詩中寫道：“行緩立遭鞭背急，身疲未覺壓肩輕。嬌娥強忍千行淚，旅店中宵自灑傾。”這首詩就是說騾子走得慢了，車夫趕車的鞭子立刻就抽打它的背，催它快走。吳宓還將騾子比作“嬌娥”，比作美人，甚至在半夜三更偷偷為騾子抹眼淚，還曾經寫過六十多首《憫騾詩》。
1903年，九歲的吳宓入學讀書，在西安姨丈王幼農創辦的私立學校就學。十一歲，他回三原縣北城，跟著一位叫王玉書的塾師學習。十二歲，先轉入新製高等小學“敬業學塾”讀書，後考入三原縣宏道高等學堂預科。
當時正處在新舊兩個時代的變更時期，清政府也在尋求改變。1904年，清政府頒布了《奏定學堂章程》。章程體現的是張之洞等人提出的“中學為體、西學為用”的思想。在這樣教學綱領性文件的指引下，吳宓接受的還是正統的古文教育，讀《大學》《中庸》《論語》《孟子》這“四書”，學習《左傳》和《春秋》。
我們對照同時代的魯迅來看。1904年，魯迅在日本仙台學習現代醫學，作為後來新文化運動的主將，魯迅的小說《狂人日記》成為中國現代文學史上第一篇白話小說。魯迅等人雖然對中國傳統文化口誅筆伐，但他給極熟的子侄輩開列的書單中，不乏《四庫全書簡明目錄》《世說新語》這類中國書，希望子侄輩有個好的古文底子。