胡適隨二哥去到上海，進入了上海的梅溪學堂讀書，還被分到了最低的班級第五班。在學校裏，胡適穿著藍呢的夾袍，絳色呢大袖馬掛，講一口績溪土話。很多小學生沒有見過這樣的打扮，他們好奇地圍過來看胡適。胡適被大家看的麵紅耳赤，滿臉通紅。在大家的眼光中，胡適感覺到自己很土氣，一副標準鄉下人的樣子。
教書的沈先生問胡適做過文章沒有，胡適說沒有做過。
沈先生就讓他寫篇小作文，胡適點頭同意了。沈先生想出了“孝弟說”三個字。胡適回到座位上後，勉強地寫出了100多個字，交給沈先生看。沈先生看完作文後，對胡適說：“拿著書包，跟我來。”胡適接著收拾好書包跟著沈先生走了出去。沈先生牽著胡適的手，拐了幾個彎，走到底樓的前廳。前廳上的東麵是頭班，西麵是二班。到了二班的教室，沈先生對二班教員顧先生說了很多話。然後讓胡適坐在末一排。胡適明白了，原來老師把自己安排到了二班的教室，胡適一下子從五班升到了二班。
胡適正在興奮中，沒想到他抬頭看到黑板上的字就傻眼了。這一天正好是星期四，是寫作文的日子。教室的黑板上寫著兩個題目。論題：原日本之所由強；經義題：古之為關也將以禦暴，今之為關也將以為暴。胡適不知道什麽是“經義”，更沒有做過“經義”，便思考“論題”。但他不知道日本在哪裏，更不知道“原日本之所由強”是什麽意思。在鄉下學習，他從來沒有接觸過這些內容，也沒有人和他談過這些話題。胡適剛來，和先生不熟悉，他不敢問老師。因為不認識同學，所以也不好問同學。就在他不知所措時，學堂的茶房走到廳上來，和顧先生說了幾句話，給了他一張紙條。看完紙條後，顧先生對胡適說，你的家中有要緊事，派了人過來領你回家，你的卷子可以帶回去做，下星期四再交。胡適聽完後，連忙把作文的題目抄上，然後飛也似地逃出課堂。他跑到學校的門房裏，二哥店裏的夥計看見胡適跑出來，連忙告訴他，你三哥病危，趕快回去吧。胡適的二哥在漢口還沒有回來，店裏管事的著急了，叫夥計領胡適回去。胡適一聽三哥快不行了，忙和夥計一起飛奔到店裏，看見三哥虛弱地躺在**，管事的正在三哥的床邊照顧他。