我們前麵說了蔡元培的幼年求學之路，以及對他影響至深的老師和家人。其實蔡元培在求學期間，除了在私塾上課之外，六叔也一直指導他讀書、寫作，陪伴他參加各種小考的。十七歲的時候，蔡元培就考中了秀才，獲得了進入官立學校深造的資格。
1885年8月，他又在六叔的陪同下，去杭州參加鄉試。考完以後蔡元培愜意地在西湖上泛舟，陶醉於美麗的風景中，此時的蔡元培還沒想到自己這一次考試的結果會是名落孫山。
但這次失敗並沒有使蔡元培頹廢，他認為“失敗是成功之母”，仍然對前途充滿了信心。第二年，他放棄了當私塾老師的機會，在同鄉前輩田寶祺的介紹下，到曾經做過兵部郎中和知府的徐樹蘭家裏，當他侄子徐維則的伴讀，同時也幫徐家校勘書籍。徐家是當地的大戶，家裏建有一座擁有幾萬卷藏書的鑄學齋。當時的蔡元培還比較窮，這對他來說可是一個能多讀書的大好機會。
為什麽這田寶祺要介紹他去當伴讀呢？因為田家也是大戶人家，蔡元培的六叔曾經在田家當過幾年私塾老師。田寶祺非常欣賞蔡元培的才華，認為他以後“必成大器”，於是把他推薦給了徐家。蔡元培感激田寶祺的賞識，把他看作是自己人生的第一個知己。
當時蔡元培是二十幾歲的年輕小夥子，這個時期正是他學習能力最強的階段。在徐家伴讀的這段日子裏，他在學業上取得了長足的進步。除了讀書和校對，蔡元培還常常練習自己獨創的“怪八股”，用古書中的通假字替換常用的字，又把古書中奇特的句法來替換常用的說法，一般人很難讀懂。他用這種風格的文章參加過幾次科舉，逐漸引起了大家的關注；也結交了不少朋友，生活的相當愉快。
轉眼過了三年，時間到了1888年的秋天，蔡元培參加了第二次鄉試，還是失敗了。