51歲那年，是杜月笙悲傷的一年。先是與他一同逃港的要人胡筆江由香港飛重慶途中遭到日機攔截，機毀人亡。
接下來，杜月笙終於理解了正妻沈月英為什麽執意不肯離開上海，因為她知道，自己命不久矣。這一年，她死於鴉片榻。她的兒子杜維藩讀書讀到缺心眼，居然從自己大腿上割下來一塊肉，煲湯給母親喝，除了自己大腿上留下一條刀疤外，沒有任何效果。
再接下來，輪到了“銀行業巨子”徐新六。他和胡筆江一樣也是在香港飛重慶的途中被日機攔截，機毀人亡。
徐新六的家屬都已經逃出上海，居住在香港。正當全家人悲慟之時，杜月笙突然登門，說：“我是來處理你們的家事的。徐家的遺產，你們不能自己分。徐新六還有個二房，生了兩個兒子、一個女兒。根據徐新六的遺囑，他們有權力獲取屬於自己的那部分。”
當時，徐家人就炸了窩。誰都知道，徐新六是銀行業出了名的聖徒，煙酒不沾，不嫖不賭，被稱為“聖人”。現在有人突然冒出來說徐新六有外室，如果說這話的人不是杜月笙，徐家人肯定會殺了他。
但是，杜月笙出示了徐新六的親筆信。那是多年前，他在莫幹山與徐新六相逢時，獲知徐氏這一隱私的。徐新六親筆寫下遺書，萬一自己遭遇不測，就委托杜月笙出麵，保護自己的外室和孩子。想不到這一天真的來了，杜月笙現場解說之時，不勝唏噓。
處理完了徐新六的家事，很長一段時間內，杜月笙心灰意冷、萬念俱灰。終其一生，他都感覺死神的腳步始終在他的生命深處徘徊，他不知道自己還要等待多久。
他累了，隻有做一些非常稀奇古怪的事，才能稍感振作。
中央軍有位軍長李福林在九龍開了個果園，請杜月笙赴宴，席間端上來3道菜：蛇羹、烏龜和果子狸。這3道菜，價值千金。可是杜月笙活了51歲，什麽怪東西沒見過？他怔怔地看著這3道菜，始終不肯動筷子。等散席後回到自己家，他馬上讓廚子給他上蛋炒飯。