李承乾是李世民的嫡長子，武德二年（公元619年）生於太極宮承乾殿，遂以此殿命名。
他從小聰慧明敏，深受李世民喜愛。武德九年（公元626年）李世民登基，時年八歲的李承乾被立為太子。貞觀九年（公元635年），太上皇李淵駕崩，李世民為高祖守孝，朝廷政務皆由太子決斷。據說當時年僅十七歲的李承乾就“頗識大體”，把國家大事處理得井井有條。從那以後李世民便對他非常信任，“每行幸，常令太子居守監國”（《舊唐書·恒山王承乾傳》）。
貞觀初期，李世民對太子還是比較滿意的。可惜好景不長，差不多從貞觀十年（公元636年）起，李承乾身上的紈絝習氣就逐漸顯露出來了。李世民察覺後，一再對東宮輔臣於誌寧、孔穎達等人說：“太子生長深宮，百姓艱難，耳目所未涉，能無驕逸乎？卿等不可不極諫！”（《資治通鑒》卷一九四）
在李世民看來，太子生長在深宮之中，不知民間疾苦，有一些驕奢習氣也在所難免，隻要東宮大臣盡力輔佐、嚴加勸導，相信太子還是可以成器的。
然而，李承乾卻未曾體會李世民的一片苦心。
他知道東宮輔臣們受父皇重托，必定會對他嚴格管教，所以就跟輔臣們玩起了陽奉陰違的變臉把戲。
由於從小接受了正規的宮廷教育，所以李承乾頗有幾分學識，而且口才一流。凡是在公開場合，他總是正襟危坐，開口閉口都是孔孟之道和忠孝節義。說到緊要處，他甚至會做出一副慷慨激昂、聲淚俱下之狀，令輔臣們悚然動容、嘖嘖稱歎。可私下裏，李承乾卻終日“與群小相褻狎”，沉湎於聲色犬馬，把所有聖賢學問全都扔到了爪哇國。
每當料到輔臣們要來進諫，李承乾都會主動出去迎接，一見他們到來，便大行跪拜之禮，然後“引咎自責”，用最嚴肅最誠懇的態度進行深刻的自我批評，把輔臣們精心準備的一大套說辭全都堵在了嗓子眼，搞得他們一臉窘迫，“拜答不暇”。