曹操與袁紹本是少年時的夥伴，互知對方之底細及其為人。曹操、袁氏兄弟均有野心，及至董卓之亂後，二袁雄踞南北，各霸一方，狼子野心更加暴露，因此曹操極其關注他們的勢力、行動及其發展。
曹操確立的先除掉呂布、張繡、袁術等南麵、東麵之敵，以解後顧之憂，然後北戰袁紹的戰略是正確的。不到三年，這個戰略任務便完成了。與此同時，西撫韓遂、馬騰，東聯孫策也獲得了成功，韓、馬遣子入侍，孫策受命明漢將軍，劉表也表示了中立態度。這樣，西麵、東麵、南麵都取得了相對安定，改變了原來的軍事態勢，於是便可以放心北拒袁紹了。
隨著曹操勢力的擴張，這時的袁紹很清楚地認識到曹操今非昔比，已成了最危險的對手。他同曹操一樣，為了對付主要敵人，也懂得必須先除後顧之憂。因此，他也想穩住對方，所以接受了曹操派孔融持節拜其為大將軍，都督四州事。他的後顧之憂是公孫瓚。
袁紹、公孫瓚為爭奪冀州、幽州地盤，早在初平年間(190—193)即不斷攻戰。興平二年(195),袁紹與原幽州刺史劉虞舊部鮮於輔等合兵破公孫瓚於鮑丘(鮑丘水，今北京密雲境潮白河)。建安三年(198),袁紹大軍攻打公孫瓚，公孫瓚於四年春因兵敗自焚而死。
袁紹北戰公孫瓚從戰略上說不一定是錯的。但在客觀上卻為曹操提供了馳騁徐淮、發展壯大勢力的機會。曹操不失時機地抓住了客觀為他提供的這一契機，乘時南征東剿。前述荀或、郭嘉所謂“紹方北擊公孫瓚，可因其遠征，東取呂布”之獻策正好說明了這一點。
總之，曹操、袁紹雙方至少從建安二年(197)即開始為一決雌雄而積極備戰。
從建安四年(199)春袁紹攻滅公孫瓚以後至建安五年(200)二月袁紹出兵白馬以前的一段時間，在這不過八九個月的時間裏，雙方都在加緊謀劃，並不斷完善自己的戰略部署。