在曹操、袁紹戰爭不可避免，尤其當袁紹大兵壓境之時，許多想除掉曹操的人開始乘機行動起來。
建安四年(199)十二月，曹操率軍駐官渡時，有“常從士徐他等謀殺操”。徐他入曹操帳內，見校尉許褚在旁而慌張色變，被許褚察覺殺死了他。
此前，車騎將軍董承受漢獻帝衣帶密詔，與劉備及偏將軍王服、越騎校尉種輯等人謀誅曹操。劉備是在曹操擊滅呂布後跟隨曹操還許的。曹操待劉備甚厚，表劉備為左將軍，出則同車，坐則同席。但劉備卻在暗地裏同董承等人相結，密謀除掉曹操。正當董承與劉備等人密謀於內室而未發的時候，有一天曹操請劉備吃飯，漫不經心地對劉備說： “今天下英雄，唯使君與操耳。本初(袁紹)之徒，不足數也。”劉備聞言，一是怕曹操將自己視為英雄；二是以為曹操知道了什麽，嚇得兩手發抖，筷子掉在地上。當時正值雨天打雷，劉備遂掩飾說： “聖人雲： ‘迅雷風烈必變’,良有以也。”很奇怪，足智多謀的曹操竟然沒有發現劉備之詐。劉備如坐針氈，亟想逃出許都。事有湊巧，時值袁術窮途末路，想從下邳北走投袁譚，因此曹操便派劉備及將軍朱靈截擊袁術。劉備既出，程昱、郭嘉得知後焦急地對曹操說：“劉備不可縱。”曹操聽了郭嘉、程昱的話，也醒悟了，但劉備已經走遠，追已來不及了。
劉備、朱靈截擊袁術，袁術無奈，返回壽春，不久死去。袁術既南走，朱靈還許，劉備遂據下邳，乘機殺徐州刺史車胄，然後留關羽守下邳，自還小沛。東海昌豨及郡縣多叛曹操歸劉備。劉備兵馬很快發展為數萬人，並遣使同袁紹連兵，共同對付曹操。頓時，曹操又增加了一股新的敵人，成了腹背受敵之勢。曹操即遣司空長史劉岱、中郎將王忠出擊劉備，久攻不克。劉備傲氣十足地對劉岱等人說，像你這樣的人來一百個對我也沒辦法，即使曹操自己來，勝負也很難說。