張華認為，曹操寫的草書僅次於東漢末年的書法名家崔瑗、崔實父子和張芝、張昶兄弟。
曹操喜好書法，對他的兒子們亦有影響。據說曹植的字寫得就很好，所以張懷璀《書斷》稱，操子植， “亦工書”。甚至，由於自己愛好書法，竟影響到對於部屬的任命和使用。當時有兩個很有名氣的書法家，一是鍾繇，一是梁鵠。鍾繇在曹操秉漢政之前已是侍中尚書仆射。曹操秉政之後，以繇持節督關中事，屢有功勞，拜前軍師，魏國初建為大理，遷相國。可見，鍾繇是個很有政績的人物。鍾繇不是以書法進身，但其書法對於當代和後代都產生了很大影響。
在書法史上，鍾繇與張芝並稱“鍾張”,與東晉王羲之並稱“鍾王”。這樣的書法成就自然不能不引起曹操的注意。
梁鵠善長書法，漢代後期以字寫的好而入仕，拜選部尚書。當時曹操想做洛陽令，可梁鵠派他去做北部尉。曹操平荊州後，點名召梁鵠，不究以往而讓其“勒書自效”。曹操將梁鵠的字掛在帳中，釘在牆上，以後還讓其題寫魏宮殿的所有匾額。可見曹操對於好的書法是何等欣賞。
曹操曾對尚書部門的官員提出嚴格的書法要求。下行上達的文書，字若寫得不好，有關人員是要受處分的。其教令說：
國家舊法，選尚書郎，取年未五十者，使文筆真草，有才能謹慎，典曹治事，起草立義，又以草呈示令、仆訖，乃付令史書之耳。書訖，共(供)省讀內(納)之。事本來台郎統之，令史不行知也。書之不好，令史坐之；至於謬誤，讀省者之責。若郎不能為文書，當禦令史，是為牽牛不可以服箱，而當取辦於繭角也。
曹操的字大都已不存在。但不難看出，既然唐人還對曹操的字有所評論，那麽肯定當時還有其書跡流傳。