1855年夏天，16歲的洛克菲勒輟學了，輟學的原因不是經濟問題。事實上，那時候他們一家的經濟狀況已經有所好轉。洛克菲勒隻是禁不住學校圍牆外的**才決定輟學的。他希望結束學業，早日走向社會，施展自己的才熊。
那一年，16歲的洛克菲勒在酷熱難當的克利夫蘭開始演出一場富有傳奇色彩的求職經曆。盡管他是個農村孩子，可他家並不是地道的農民，所以對他來說，擺脫以往的小鎮和農村的生活方式，進入新的市場經濟並非難事。這個魯莽的少年躊躇滿誌地翻開全城的工商企業名錄，仔細地尋找知名度高的公司。他生來仰慕大型企業，知道自己要找什麽樣的地方。“我去了鐵路公司、銀行和批發貨棧，”他後來說，“小企業我一家沒去，我不想知道小企業是什麽樣子的，我隻揀大型的。”
他去求職的公司大多設在一個名叫弗萊茨的繁華區域裏。凱霍加河蜿蜒地穿過這一帶然後注入伊利湖，河兩岸布滿了機器轟鳴的鋸木廠、鑄造廠、倉庫和碼頭，湖邊則停靠著星羅棋布的明輪汽船和雙桅帆船。洛克菲勒的求職方式帶有一種初生牛犢式的狂妄。每到一處，他總是先提出要見級別最高的人——但這些人往往不在——然後直截了當地對一個助手說：“我懂會計，我要找個活幹。”
他不顧一再被人拒之門外，不停地找下去。每天早上8點，他離開住處，身穿黑色衣褲、高高的硬領和黑領帶，開始新一輪的預約麵試。這場不屈不撓的跋涉日複一日地進行著——每星期六天，一連堅持了6個星期——總算在一個下午有了結果。
洛克菲勒回憶道：“路麵又熱又硬，我不得不走很長的路，常常雙腳發痛。那時候，父親曾對我說，如果我找不到事做，就叫我回鄉下去，那是我所不願的。我不想依靠任何人，而且也堅信自己一定能找到一份好工作。那時我每天都安排得滿滿的，我的工作就是找工作。”