當關東聯軍的大隊伍躊躇不前之時，除了曹操不成功的嚐試，還有一支隊伍在不斷向洛陽進擊，為首的將軍正是長沙太守孫堅。
孫堅生性勇敢、機智，十七歲便供職縣吏的他某日與父親乘船出行，偶遇一夥剛搶劫了商人的財物、正在岸邊分贓的強盜。這時候孫堅隻有一人一刀，可他觀察了下周遭環境後信心滿滿地對父親說：“這夥賊人，我一個人便可以搞定。”
孫父忙勸阻兒子：“他們人這麽多，恐怕超出你的能力，還是當作沒看見算了。”
孫堅卻不由分說，自行提刀上岸，遠遠地就開始揮舞手臂，做出一副指揮他人從左右兩側向前包抄的架勢。強盜們搶劫剛剛得手，還在亢奮之中，自然有些風聲鶴唳、草木皆兵，看到遠處有一人手舞足蹈地跟空氣打招呼，以為遭了埋伏，緊張之餘贓物也不要了，一哄而散。這時候孫堅從後趕上，揪住跑在最後的那個強盜的衣領，一刀下去便結果了強盜的性命，成功追回所有的贓物。
這件事情讓孫堅一戰成名，隨後他出任代理縣尉。一年之後的熹平元年(公元172年)，會稽賊人許昌在句章城暴動，很快發展到數萬人的規模。許昌於是放開膽子自稱陽明皇帝，結果他這個皇帝沒蹦躂幾天就被朝廷的正規軍剿滅，而時任郡司馬的孫堅因為參與剿滅許昌有功，升遷為縣丞。
這時候他才十八歲，這種人生簡直像開了掛。但在隨後的十幾年時間裏，孫堅輾轉三地卻依舊是個縣丞，人生可謂高開低走。
到了中平元年(公元184年)，黃巾亂起，孫堅自募精兵千餘人，跟隨中郎將朱儁攻擊潁川和汝南的黃巾軍。黃巾軍退守宛城，企圖負隅頑抗。沒想到在隨後的攻城戰中，孫堅隻身獨當一麵，冒著箭矢、滾石先闖入城中，硬生生殺出一條血路，受到鼓舞的士兵緊跟在他身後，一舉攻破宛城。