用“階級鬥爭”的觀念來說，方孝孺屬於“黑五類”子弟。父親是被鎮壓的“反革命”，按理說，他不應該期望有什麽政治前途。但是，就這麽一個家庭出身的年輕人，居然被朱元璋接見了兩次。
第一次是洪武十五年，即方孝孺的父親被誅六年之後，也是他的老師宋濂在貶謫的途中老病而死一年之後，由於一位權勢人物的推薦，朱元璋接見了時年二十六歲的方孝孺。接見時皇太子朱標在座。當經過一番接談與詢問，朱元璋覺得這個年輕人舉止端正，且文采斐然。於是對朱標說：“此莊士，當老其才。”誇獎了幾句後，就讓方孝孺回了老家。
關於這次會見，方孝孺雖然沒有得到實惠，但他還是顯得興奮，他寫了一首詩記其事：
漢家圖治策賢良，董子昌言日月光。
自笑腐儒千載後，卻勞聖主試文章。
（《奉試靈芝甘露論》）
朱元璋讓他命題作詩以試其才，他自詡漢朝大儒董仲舒，可見自望甚高。
朱元璋第二次召見他是十年後的事情了。其時，太子朱標剛去世。朱元璋見了方孝孺，對吏部官員說：“現在還不是起用方孝孺的時候。”這一年，方孝孺已經三十六歲了。為了解決生計，吏部還是給了他一個漢中府學教授的職位。
漢中這個地方，既是漢高祖劉邦的龍興之地，又是諸葛亮進取中原的北伐基地，交通閉塞而風氣醇厚。方孝孺在這裏過了將近六年的安定日子，每日與學生們講經說法，窮諸學問。這六年有兩件事值得一記。第一，蜀獻王欽慕他的學問，聘請他擔任世子的教授。蜀獻王是朱元璋的第十六個兒子，封王後入藩成都。皇帝的長子叫太子，藩王的長子叫世子。方孝孺教導蜀獻王世子，以道德仁義為尚，深得蜀獻王讚許，將他的書房取齋號為“正學”。所以，後世也稱方孝孺為正學先生。第二，方孝孺說服蜀獻王，將他老師宋濂的屍骨從夔州遷往成都安葬，並對宋濂存活的家屬給予優待。