回到洪武二十年之前，就是在劉伯溫與宋濂相繼飲恨離世的時候，可謂官場的環境惡劣，朝中大臣人人自危。此時宦海中人，恐怕都有唐代詩人李商隱的那種想法：“永憶江湖歸白發，欲回天地入扁舟。”此情之下，優遊山林是一種多麽令人羨慕的生活。我們現在來讀兩首寫於這一時期的詩：
湘陰山南江水斜，春來兩岸無人家。
深林日舞鳥啼歇，開遍滿山紅白花。
（《三十六灣》）
漢陽樓上鼓聲稀，煙柳朧朧一鵲飛。
乘月不知行處遠，滿江風露濕人衣。
（《江上早行》）
這兩首詩的作者就是楊士奇。他當時的身份是一個教育蒙童的私塾先生。說到教書匠，便想起鄭板橋《道情十首》中有一段描寫老書生的詩句：“老書生，白屋中。說黃虞，道古風，許多後輩高科中。門前仆從雄如虎，陌上旌旗去似龍。一朝勢落成春夢，倒不如蓬門僻巷，教幾個小小蒙童。”鄭板橋看穿了世態，故將社會上的一些邊緣人物視為己友，下筆歌頌。與功名無涉的老書生，本是窮愁潦倒，在他眼中倒是樂趣無窮。
楊士奇在整個洪武時代，都過著鄉村教書匠的生活。這倒不是他選擇這種生活，而是迫於無奈。比起前麵寫過的五位帝王師，他應該是出身最苦的一位。他一歲時就死了父親。母親帶著他改嫁到一位羅姓人家，他也跟著姓羅。大約這位姓羅的也是一位鄉村知識分子，士奇跟著他，念了幾年私塾。出於生活所迫，士奇連進縣學討一個秀才的資格都無法實現。十幾歲他就離開羅家，恢複楊姓，獨自在外，靠教書度日。一邊教學生，一邊自修。在湖湘之間，也就是今天的湖南湖北，他漂泊近二十年，其中有一半的時間，他是在湖北的江夏度過。所交者都是村夫野老、醫卜煉士之流。授課之餘，勤研史籍，遊曆山水，寫點詩詞遊記文字。誰也不會想到，這樣一個混跡於市井的落魄書生，日後竟成為手操宰輔權柄的三朝帝王師。