5.十四從父宦
康熙五十三年（1714）清明一過，吳霖起就隻身一人匆忙啟程，由全椒出發經江寧，乘船沿大運河北上揚州，至淮安轉陸路取道灌雲，到海州辦了上任文書，便奔往江蘇省最偏遠的海邊小縣贛榆履職。
吳霖起的教諭職務，大約相當於現今的教育局長。這個天涯海角邊疆小縣的教諭差事，讓他比在家時心情更加無法輕鬆。
贛榆原來的學宮，許多建築曾遭崇禎十五年（1642）戰火焚毀。順治八年（1651）經縣衙集資在舊址重建，有大成殿、戟門、欞星門、啟聖祠、明倫堂、文昌閣、奎星樓等，曾盛極一時。可康熙七年（1668）又被地震毀壞嚴重。後雖多次修繕，都未恢複舊貌。後全縣又遭海嘯、蟲、澇等災害，官家無錢修繕，學務停頓多年，全縣已十數年無人參加科考了。知縣也到任不滿一年，對吳霖起教諭分內的事，根本沒掛上號。所以縣太爺對他的具體指示隻有一句空話：如何履職，請自酌情規劃，再呈本縣閱示。
教諭就是管教育的，眼前境況是，學宮倒塌，學舍破壞，師爺、先生等多到外地從教了，即便孔子再生來當贛榆縣教諭也是白扯。所以吳霖起自擬的履職規劃隻能是申請經費，修繕學宮、學舍，然後才是逐漸聚師施教。而他遞上的呈帖，也隻能像遙遠驛路上讓騎牛老子遞送的信件，等上數月都不會有回音的。
這時全椒那邊卻來了急信：當家老爺病危，請速歸料理後事！
正無緊事可做的吳教諭便匆匆告假匆匆踏上返家之路。
僅僅時隔兩月，吳府上下氣氛大變。管家及下人見到長房長孫已不像先前那樣當回事。再看書齋裏的少爺吳敬梓，憔悴得大病了一般，見了嗣父一時泣不成聲說，讓我跟父親去贛榆吧，我在那兒一定好好讀書！
其他同族聞聽吳霖起歸來，紛紛找上門，不論上輩平輩還是晚輩，都七嘴八舌要求分家產，各立門戶。