像所有正常人一樣，安徒生也需要愛情。1830年夏天，他在一次旅行中愛上了他大學同學的妹妹莉葆，但這位美麗可愛的姑娘早已“名花有主”，安徒生非常失望。1875年，安徒生病逝時，人們從他掛在脖子上的皮口袋裏發現了莉葆給安徒生的告別信，安徒生對莉葆的感情由此可見一斑。1831年，安徒生出國旅行，就是要排遣他失戀的憂傷。
1832年，安徒生愛上了比自己小8歲的柯林的女兒露易莎·柯林，但那也基本上是一種單相思。1837年，32歲的安徒生又暗暗愛上了正好隻有他一半大的物理學家歐斯特的女兒索菲·歐斯特。但安徒生有自知之明，因為自己太窮，不能讓她過上早已習慣了的上流社會的家庭生活。直到索菲有一天告訴安徒生她已經訂婚時，安徒生非常高興地為她祝福，卻在那一天的日記裏寫道：
上帝保佑你，我親愛的、鍾愛的索菲！你永遠也不會知道，如果我有錢的話，那我和你生活在一起會是多麽快樂呀！
如果說安徒生前三次愛戀（不是戀愛）在很大程度上是某種情感衝動的單相思的話，那麽他的第四次愛情——對有“瑞典夜鶯”美譽的女歌唱家珍妮·林德的愛戀，則更為成熟與理性。安徒生不僅被她的美貌所吸引，而且被她超人的藝術才能所征服。以至在十多年後的1855年，安徒生在他50歲生日時完成的自傳《我的一生》中，以大量充滿感情的文字，講述了他們兩人之間的關係。安徒生說：
在我生活中的這個時期，我結識了一個對我來說很重要的人，她具有高尚的道德和驚人的識鑒。在我所談到過的幾個人和影響我成為詩人的一些知名人士中，還沒有誰超過我此時所崇拜的這位女士。在言談上，她也勝人一籌，她使我能忘掉自己，使我能感受到藝術的神聖，並且使我逐漸領悟到一切天才都是受上帝駕馭的。