1096年，蘇東坡在惠州的白鶴峰造了房子，安頓一家老小。蘇東坡很容易“隨遇而安”。惠州的生活雖然很艱苦，他卻也活得怡然自得。有一首詩寫他生活的一個片段：
縱筆
白頭蕭散滿霜風，小閣藤床寄病容。
報道先生春睡美，道人輕打五更鍾。
據說，章惇讀到這首詩，覺得蘇東坡在惠州還是這麽快活，有點不爽，就把他再次貶到了海南。這個說法，多半來自野史。章惇他們再次把元祐黨人貶往更邊遠的地方，多半還是出於政治上的考慮，很大的原因是擔心哲宗還會起用舊黨。據說，呂大防的哥哥呂大忠入朝時，哲宗關切地詢問他弟弟的情況，並且對大忠說：“那些執政的人本來要把你哥哥貶到嶺南，是朕把他安排在湖北安陸，請你代我問候。大防是忠厚的人，不過被人出賣，二三年後可以再回到朝廷。”這話當然會引起新黨的警惕，覺得哲宗可能還會召回舊黨的人。於是，決定再次打擊舊黨，把他們往更南的地方貶謫。
又一次完全想不到，蘇東坡被貶到了最遠的海南儋州，這是北宋能夠給予官員的最大懲罰。當蘇東坡聽到被貶儋州的消息時，揮筆寫下了兩句詩：
平生萬事足，所欠唯一死。（《贈鄭清叟秀才》）
我不欠這個世界什麽了，唯一所欠的就是死亡了。就算現在死了，也沒有遺憾了。
然後，他開始安排自己的後事。當時已經60歲出頭的蘇東坡，抱著有去無回的心態，踏上了海南之路。以當時的交通水平，去海南，誇張地說，和現在去月球一樣艱難。去月球的宇航員基本上都可以平安回來，但當時不要說去海南，就算去近一點的廣東，能活著回到中原的概率隻有50%。長子蘇邁送他到海邊，他對蘇邁說，自己一到海南，就會趕緊做好棺材，選好墓地，死後就把他葬在海南，孩子們沒有必要去扶靈。用現在的話說，不需要舉辦葬禮。