李日華在嘉興一邊悠閑度日、一邊寫作日記的八年中[66]，比他年長十歲的董其昌除了在湖南督學任上有過短暫而不愉快的經曆外，也正在鬆江府華亭家中過著同樣的閑居生活。雖然兩地之間一夜航船可到，但沒有記載可以表明，這兩個當世最負盛名的鑒賞家有過任何往來酬酢。應友人項於蕃之請，李日華為他畫了一張扇麵，1613年初，項於蕃拿著這把扇子給李日華看時，上麵已多了一段董其昌的跋語。在這段題跋中，董其昌把李日華稱作當世士大夫習山水畫的四大家之一，可見他並沒有忽略這個住得離他不遠的鑒賞家。
自視甚高的李日華盡管一眼就看出，董其昌的這一褒揚很是有些言不由衷，客套的成分居多，自己也不是太樂意出現在這份所謂當世官員畫家的名單上（名單上有些人他還懶得結交呢），但這一片語隻字的評價畢竟來自極受當世鑒賞界看重、號稱“書畫雙絕”的董其昌，也就不能泛泛處之了，他還是鄭重其事記入了當天的日記。[67]
不相往來並不表示看不到對方的存在，大師之間的相互漠視或許是另一種形式的重視，在李日華的心目中，官場和藝壇雙臻完美的董其昌可稱是他那個時代文人理想生活的一個完美樣板。這話他不會當著董其昌的麵去說，卻時時拿董垂範他的弟子和兒子。六十歲那年，不甘寂寞的李日華結束隱居生活，赴京任尚寶司丞一職，他在寫給弟子石夢飛的一封信中，督促弟子和唯一的兒子李肇亨不可過分沉迷於書畫丹青，而應該把追求功名放在第一位，像當世名士董其昌那樣，進取功名實利，入翰林，任皇長子講官，退享博物清名，獨具鑒賞法眼，這樣的一生才可稱完美。要是一個人在仕途上一事無成，即使像當今的文嘉、陳道複那樣成為大畫家和鑒賞家，終究還是有缺憾的人生。[68]