徐海比汪直的輩分低一輩，他的叔叔徐惟學是汪直的親信，從歙縣到雙嶼港再到日本，一直跟著汪直，是汪直手下的幾大頭領之一。徐海落草前，是杭州虎跑寺的一個小和尚，法名“普淨”，又稱“明山和尚”。這可不是個甘守清規戒律的和尚，時常溜出寺院賭博、去妓院，是個出了名的花和尚。跟他相好的女人，有個叫翹兒的歌伎。
傳仇英《倭寇圖卷》中因倭寇作亂流離失所的百姓
翹兒名翠翹，有說她姓王的，也有說她姓李、姓馬的，風塵中的女子，改換姓名是常事，這裏姑且叫她王翠翹。王翠翹雖是北人——山東臨淄人，望之卻長相清麗有如江南女子，教她唱吳歌就唱吳歌，教她彈琵琶就彈琵琶，這樣的一個可人兒，官員、巨賈自然趨之若鶩，但王翠翹天生倔脾氣，她看不上人的人，錢多得再燒包她也不會放在眼裏，她喜歡的窮書生，她就是倒貼了纏頭也願意與之共宿雙飛。鴇母原指望著拿她這棵搖錢樹生財，這一來自然不會給她好臉色看，時常還打罵她。後來在浮浪少年的勾引下，她就帶了一個叫綠姝的侍兒跑到南方，自立門戶了。
在結交徐海之前，翠翹已經是徽州巨商羅龍文的女人了。羅龍文的生意做大後，就天南地北到處跑，有一年北上，路經京口（今屬鎮江），邂逅翠翹，見她吹簫度曲，音吐清越，執板揚聲，嬌聲嚦嚦，不由得豪心大起，為之一擲千金。這翠翹一見羅龍文這樣的豪客，其實早已芳心暗許，一心要讓他梳櫳了自家，但羅龍文這樣的草莽英雄，哪甘弄一個女人來自縛手腳，因而也隻多多使錢，在杭州買下一小院，讓翠翹住在那兒，把她視作自家的一處別院，想起來了就過去臨幸一番。
某一日，羅龍文到杭州，白天生意場上的事一畢，到傍晚就帶了一個隨身小廝一路行過河坊街，前往翠翹住所，欲度春風一晚。一進門，就覺得翠翹臉色大異。再三催問之下，翠翹見瞞不過，隻得明言相告：“虎跑寺的明山和尚欠下了一屁股賭債，債主追逼得緊，正藏身在院裏。”這羅龍文是個性喜結交的江湖豪客，一聽有這樣的事，就讓翠翹把明山和尚請出來相見。燈下一見此客，雖作出家人打扮，卻舉止豪放，眼裏精光四射，落落而有奇氣，一望就是個空門裏關不住的人中之龍。羅龍文“啊”了一聲，執住此人手腕，連呼壯士。讓翠翹趕緊準備酒食，他要與這個壯士接臂痛飲。