那一個折磨了董說幾十年的夢，這一夜又攫住了他。
夢裏他架著一把梯子登上天去，梯子斷了，他摔下來掉到了白雲上。棉花垛般柔軟的白雲裹住了他，他撒開腳丫在白雲上奔跑，一口氣跑了十多裏地。突然，腳下的雲層被他不小心踏破，“嘎啦”一聲裂開，露出藍得發黑的天空。他像一個溺水者一樣雙手亂舞。一縷縷風從指縫間滑過，他卻什麽也抓不住。在接連兩次墜落後，他掉落到了一條河邊，柔嫩的水草葉子如同婦人細長的手指輕拂著他的臉。
梯而登天，未至，下視白雲如地，因墜雲上，馳走數十裏，誤踏破雲，墮水畔。（《昭陽夢史·走白雲上》）
自從攝政王多爾袞率領的清兵鐵蹄踏進山海關後，董若雨（若雨是他的字）便時常做這個從雲端墜落的夢。改立新朝幾十年了，他還常常在夢中高聲驚叫。妻子時常被他從夢中驚起，然後數著念珠度過一個個長夜，為此還落下了久久不能治愈的失眠症。
解夢師說，這個夢，寓意著浙江南潯董氏家族在新朝的命運，從原先的“華閥懿孫”淪落到了塵世凡間。董若雨的曾祖董份是嘉靖年間的進士，仕途頗順，選庶吉士，授翰林院編修，又因寫得一手青詞，被世宗親擢為翰林學士，加太常寺少卿，曆遷吏部左侍郎、禮部尚書，又多次充鄉試主試官，門生滿朝，先後任萬曆朝首輔的申時行、王錫爵均出其門下。其在世日，與子、孫三代科甲同時俱在，洵為皇明盛事之一。若雨的祖父董道醇，中萬曆十一年（1583）癸未科進士，由行人司行人晉南京工科給事中，六子中有二子進士出身。那時的南潯董家，奴仆成群，“賓客車馬馳逐騖”，“伐鍾鼓，吹笙竽，俳優侏儒之戲窮日夜”，門第之顯赫富貴簡直無與倫比。
其實在16世紀的最後幾年，南潯董家已迅速由盛轉衰，在董份被劾奪職十餘年後的萬曆二十二年（1594），董家遭受奴變重創，在一群閭裏悍徒、無賴惡少的哄搶下，這個曾經的簪纓之家身槁產落，門可羅雀。經此劇變的第二年，董份和兩個兒子相繼去世，風流總被雨打風吹去，鍾鳴鼎食之家終究淹沒於明末江南的民變風潮中，也真應了後世《桃花扇》中的一句唱詞：“眼看他起朱樓，眼看他宴賓客，眼看他樓塌了。”