朱重八聽從燒餅師傅的建議去皇覺寺當和尚，這個故事傳說的成分比較大。更為可信的史實，則與他當時的困苦生活有莫大關係。
元至正四年（1344年），這一年朱重八已經十七歲了。在古時，這個年紀已經到了談婚論嫁的時候，也算是個大人了。當時，元朝統治者貪婪殘暴，老百姓想要討一條生路比登天還要難。可偏偏老天爺又捉弄人，這一年鳳陽地區遭遇了前所未見的大旱，不但地裏顆粒無收，伴隨災荒而至的還有大瘟疫。
麵對天災人禍，老百姓告天無路，進行了一場祈雨儀式。然而，經文也念了，供品也祭了，老天爺仍然沒有降下一點雨滴，相反卻在不久後當地來了大批的蝗蟲。原本地裏已經絕收了，蝗災一到，又把老百姓殘存的一點希望完全滅絕了。如此一來，大量的窮苦百姓因為饑餓而丟掉了性命。家家戶戶連活人都顧不了了，誰還有精力去管死人呢？不消多長時間，淮河兩岸就堆滿了腐屍，造成了瘟疫，從而使得老百姓的日子更是雪上加霜。
這場致命的災難，朱家也沒有躲過。在人人都外出逃荒的時候，朱家本來希望災難可以快些過去，可是，連續數年自然災害，官府的租稅卻有增無減。朱元璋日後回憶起這一段日子時，曾說：“因念微時，皇考皇妣凶年艱食，取草之可茹者，雜米以炊。艱難困苦，何敢忘之。”意思是說，每當想念起以前艱難困苦的時候，自己的父母都很難吃飽肚子，總是從地裏找一些可以吃的野草，與些微生米摻雜在一起煮熟了吃。這樣的日子是從來都不敢忘記的。
朱家終究還是沒有擋住瘟疫的侵襲。這一年的四月初六，朱重八的父親朱五四離世。三天後，朱重八的哥哥朱重四也追隨著父親的腳步走了。又過了十二天，朱五四的妻子陳氏也染病身亡。僅僅在半個月的時間裏，朱家連遭三喪。雖然說生死有命、富貴在天，死可以一了百了解脫，但活著的人卻要麵對更為艱難的生活。