袁紹的成功來得突然，失敗來得也很快，序幕在他傾四州之兵馬南下攻伐曹操時就拉開了。
官渡之戰伊始，即建安五年元月，劉備殺了徐州刺史車胄，決定和袁紹聯合起來，對抗曹操。曹操知道劉備絕非等閑之輩，如果不趁他羽翼未豐之時除掉他，任由他坐大會對自己構成極大的威脅，於是決定先領兵攻打劉備。此時，袁紹手下的謀士田豐對他說：“曹操東擊劉備，一時半會兒不會罷兵，明公如能舉兵偷襲他的後方，令其首尾不能相顧，定可以大破曹軍。”但袁紹卻推說孩子有病，不能離開。田豐氣衝衝地退了出來，邊走邊說：“庸主啊！千載難逢的時機，就這樣浪費了，可惜啊，可惜啊。”袁紹聽說以後，惱羞成怒，從此疏遠了田豐。
待曹操打敗劉備還軍官渡後，袁紹才倉促決定出兵，田豐認為戰機已失，不可貿然出兵，再次進諫說：“曹操既然打敗了劉備，現在許都必有重兵把守，已不再是空虛的了。而且曹操善於用兵，變化無常，常能以少勝多，不能等閑視之，需要從長計議。”袁紹不僅不聽田豐的勸告，反而以擾亂軍心的罪名，將田豐拘押起來。
九月，兩軍會戰，曹軍失利，於是深溝高壘，堅守不戰。袁紹修築壁樓，堆起土山，從高處向曹營發箭，一時箭如雨下，曹營招架不住，將士們隻得舉著盾牌走路，但壁樓、土山不久就被曹軍的“霹靂車”轟毀了。一計不成，又施一計，袁紹又暗鑿地道通往曹營，不料，曹軍早有準備，在營中挖掘長溝進行防禦。曹軍雖然處於守勢，但還是派兵襲擾了袁軍的運糧車。
兩軍就這樣處於膠著狀態，持續了一百多天，河南老百姓苦不堪言，很多人背叛曹軍，投靠了袁軍。然而，這種有利於袁紹的態勢出人意料地急轉直下。這時，袁紹派淳於瓊帶領萬餘人北迎運糧車，糧草關係全軍安危，謀士沮授特別提醒說：“可派蔣奇領一支人馬伏於淳於瓊之側，以防止曹操偷襲。”而謀士許攸則提出偷襲許都的建議，因為此時許攸意識到曹軍傾巢而出，許都定然守備不足，此時若能派輕騎奔襲許都，能既快又省地結束戰鬥，而且許攸還料到此時的曹軍糧草已然不足，若能攻下許都，則斷了曹軍糧草的來源，到時曹軍自會不戰而降。