無論曹操姓曹還是姓夏侯，不管他的祖上是誰，但毫無疑問，在當時他是個不折不扣的官宦子弟，但他又不是高衙內那種遊手好閑、愛耍流氓的官二代，據說，打小曹操就特別機敏，巧於應變。當然，他也有古代官宦子弟的一些毛病：任性好俠，**不羈，不修品行，不好好學習，所以認識他的人當時都覺得他很平庸，認為他必將平庸地度過一生，估計連曹嵩都沒料到他兒子日後能成為名震千古的梟雄。
當時隻有極少數人看出了曹操的與眾不同，梁國的喬玄就對曹操說：“天下將亂，非命世之才不能濟也，能安之者，其在君乎？”相比之下，南陽何顒則更肯定道：“漢室將亡，安天下者，必此人也！”南陽許劭看人非常有準頭，說得更是一針見血：“君清平之奸賊，亂世之英雄。”
天將降大任於斯人也，必先勞其筋骨，苦其體膚，在其他官宦子弟逗貓遛狗、流連花街的時候，曹操在閱讀兵法，勤練武藝。
他將自己喜歡的諸家兵法韜略挑出來，一邊抄寫、一邊理解，在家中做沙盤，對一些著名的戰役進行複盤和推演。
他四處拜師，聞雞起舞。為了試試自己的武藝如何，他曾潛入中常侍張讓家行刺，在眾多護衛的圍攻下，竟然跳牆跑了出來。
他的好戰個性，從小就顯露無遺。
劉邦當年斬過白蛇，曹操當年也單挑過鱷魚。
十歲那年，有一次曹操在龍潭中玩耍，突然有一條凶猛的鱷魚想欺負他。但曹操一點也不害怕，反而與鱷魚纏鬥在了一起，鱷魚從沒見過這麽凶狠不要命的小孩子，竟然被他嚇走了。曹操打過“怪獸”，自然不把其他動物放在眼裏，一次，他看到幾個大人被一條蛇嚇得驚惶失措，禁不住大笑起來：“一條小蟲而已，有什麽可怕的！我在龍潭裏單挑過鱷魚。”眾人詢問，曹操不無得意地講述起來，那些大人聽完無不驚歎曹操的膽略。