在三國群雄中，曹操和袁紹因為都是官宦子弟，相交甚早，很早就在一起廝混了。
後來慢慢長大了，兩人都在朝中做了官，麵對天下大勢，曹操經常與袁紹交流看法，就像後來與劉備“煮酒論英雄”一樣。袁紹心眼少，和曹操說話，往往都是有什麽說什麽，曹操就不一樣了，他心眼多，說話總是喜歡說半句留半句。
比如兩個人一起起兵討伐董卓的時候，互相探討未來發展，袁紹問曹操：“大事如果不順，有什麽後路呢？”曹操反問：“你是怎麽想的呢？”袁紹和盤托出：“我南據黃河，北守燕、代，兼有烏丸、鮮卑之眾，然後南向爭奪天下，這樣也許可以成功吧！”曹操的話雖然被後世視為大格局，但依據當時的情境來看，未免有些含糊其辭，他說：“我廣納天下的人才和英雄，以正義之道駕馭他們，應該會無往不勝。”怎麽看，曹操的心機都要更重一些。
後來，在兩個梟雄創業的初期，袁紹給了曹操不少的幫助，不承想自己的宏圖霸業正是被曹操攔腰折斷，想必袁紹內心受到傷害的指數一定非常高吧。
正如陳琳那篇著名的檄文裏提道：“……於是和曹操共同商討討伐董卓，本來以為曹操是英雄之才，可以任用，誰知他愚昧短見，輕易發動進攻，打了大敗仗，喪失了許多兵力，袁紹於是又分給他兵力，休整隊伍，上表推薦他擔任東郡太守；又讓他擔任兗州刺史，讓他披著虎文將袍，交給他軍隊，給他獎罰的權力，希望他能夠像秦國將軍孟明視一樣將功贖罪。但是曹操趁機飛揚跋扈，更加變本加厲，剝削人民，殘害賢能良善的人，前任九江太守邊讓，英才俊逸，天下出名，直言正色，從不阿諂奉承，卻被曹操殺死把頭顱懸掛起來示眾，妻子兒女都被殺害。從此官員怨憤痛恨，民怨沸騰，一個人振臂一呼，整個州群起響應，所以被徐方打敗，土地被呂布奪取，逃到東部故鄉，沒有立足之地。袁紹本著扶弱懲強的意願，而且不和善於叛變的呂布同黨，於是又發動兵馬，征討呂布，金鼓震天，呂布被打敗，拯救了曹操麵臨死亡的威脅，恢複他的官職，就算袁紹對兗州的百姓沒有恩惠，也對曹操有大恩。”