劉楨五歲能讀詩，八歲能誦《論語》《詩經》，賦文數萬字。因其記憶超群，辯論應答敏捷，而被眾人稱為神童。
11歲時，因避兵亂，劉楨隨母兄躲至許昌，在驛館中結識曹植。曹植被劉楨的飽學所折服，為進一步深層密交，將其領到丞相府，日夜解文作賦，誌同道合，關係日篤。後來他又結識孔融等其他五學子，他們常聚論學問，“仰齊足而並馳，以此相服”。
待其成年之後，劉楨希望際遇明君，施展自己的政治抱負。然而，漢末政治極為腐敗黑暗，社會危機深重，統治者鎮壓黃巾軍起義後，各地軍閥據地稱雄，中國陷入分裂、動亂之中。據有中國北方的曹操，政治較為開明，任人唯才，廣攬文學之士。
這使得當時渴望中國統一、懷有濟世抱負的有誌之士，如山陽王粲、北海徐幹、陳留阮瑀、汝南應瑒，以及劉楨等，紛紛從四麵八方奔赴曹操治下的鄴城，一時人才薈萃，形成以曹氏父子為首的文學集團，並由於他們的詩文大多描寫漢末動亂的社會現實，抒發統一、治國的豪情壯誌，慷慨多氣，悲涼豪壯，從而形成了“建安風骨”，對後世文學的發展產生了深遠影響。
劉楨是建安文學集團的重要成員，與曹氏關係密切。在詩文中，他把曹操比作起於豐沛、統一中國的漢高祖劉邦；把曹氏的知遇，比作禮賢下士的信陵君（見《贈五官中郎將四首》）。他把統一中國的希望寄托在曹操身上。投曹之初，他被任命為丞相掾屬，追隨曹操南征北討，參謀軍機。