楊修是漢末文學家，楊修生於官宦人家，幾代都為漢朝大官，“自震至彪，四世太尉，德業相繼，與袁氏俱為東京名族”。楊修思維敏捷且頭腦靈活，頗具才華，“以名公子有才能，為太祖所器”，是個世間少有的聰慧之人。據記載，楊修擔任曹操的主簿時，“軍國多事，修總知外內，事皆稱意，自魏太子已下，並爭與交好”。然而就是這麽一個既聰明又能幹的人，最後卻被自己的聰明所誤，被曹操一怒之下殺害。性格決定楊修的命運，楊修那自以為是、張揚跋扈的性格是導致他被殺的罪魁禍首。而這種性格來自於楊修那顆急於展現自身的才華、早日被曹操發現和賞識的躁亂的心。
楊修在他的仕途上也算得上一帆風順，一般人並非都能在曹操那裏勝任“丞相主薄”，所以才有“自魏太子已下，並爭與交好”的現象。說明了楊修當時非常受曹操器重，以至於同時期的“建安七子”都在楊修之下。然而楊修的個性太過於張狂，他憑借自己聰明的頭腦，去揣摩曹操的想法，還在眾人麵前賣弄自己的小聰明，使得曹操所想營造的一些對他人的神秘感**然無存，也損害了曹操為自己所樹立的權威。曹操愛才，也曾對他一忍再忍，但終於還是到了厭惡至極的地步，這也為楊修自己招來了殺身之禍。楊修自認為自己很聰明，卻搬起石頭砸了自己的腳，聰明反被聰明誤。
讓曹操心中對楊修生“忌”便是闊門一事。據說曹操派人造一座花園，完工後曹操去欣賞，一言不發在門上留了個“活”字便走了。“人皆不曉其意”，而楊修卻說：“‘門’內添‘活’乃闊也。丞相是嫌園門闊耳。”楊修很得意地將他的想法說給別人，曹操口中稱是，心中卻怎能不提防這樣的一個人呢？再就是有名的“一合酥”事件。有人送給曹操一盒精美的酥，曹操在盒子上寫上3個字“一合酥”，便放在一旁，楊修看到便取餐具給大家分食。曹操問其故，楊修從容地說：“盒上寫著‘一人一口酥’，豈敢違丞相之命乎？”曹操雖然喜笑，卻深感被戲弄“而心惡之”。楊修還大膽地揭曹操的短，曹操生性多疑，唯恐遭人暗殺，便對左右人說自己夢中好殺人，讓大家不要靠近。一日一近侍為他覆蓋落地的被子卻被裝睡的曹操殺死，“人皆以為操果夢中殺人”，唯獨楊修歎息：“丞相非在夢中，君乃在夢中耳！”曹操聽了便更加厭惡他了。當楊修自以為是地揣摩曹操心理去幫曹植通過考驗時，被欺瞞的曹操不禁怒火衝天。置楊修於死地的便是“雞肋”事件。當楊修再一次從一根“雞脅”中揣測出曹操退兵的意圖，並且自以為是毫不顧忌地將之告訴了夏侯惇時，曹操終於對楊修忍無可忍，他以“亂我軍心”為名，將之殺死。這種代言領導的做法換做別人恐怕也難以接受。