他秉襲了阮籍的不拘禮法和放誕不羈，他又頗有太白的自負和狂放遺風。他就是號稱“江南第一才子”的唐寅。唐寅年紀尚輕的時候也具有建功立業的心誌，從他的“名不顯時心不朽，再挑燈火看文章”就可以看得出，但後來由於受到了科場案和舞弊案的牽連，致使他有了“但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前”的厭仕的情緒。他擁有文人才子的那種桀驁不馴的個性和橫溢奔放的才情，卻遭受到了科舉製度和封建官僚製度的壓抑和摧殘，唐寅胸中的洶湧澎湃和抑鬱不平的情感常常都是借助背俗反常的種種行為才能夠得以發泄。“生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，隻當飄流在異鄉。”他晚年在潦破混沌中了此殘生。
唐寅狂放不羈的個性和獨特的詩文風格雖然與明朝中期的政治文化環境有些許關聯，但更多的是所受科場一案的屈辱，個人有誌卻不得舒展，懷有才能而不得重用，這是他美好的理想與殘酷的現實產生巨大的落差之後的痛苦宣泄。他內心是狂躁的，他對自己的才華是充滿信心的，甚至他靈魂的孤傲就建立在他的才能之上，然而卻不被統治者賞識。他看見了明朝的黑暗腐朽，他絕望了。他開始追求一種自我的超脫，也強調對個體生命價值的認同，更加重視了人格的獨立與意誌的自由。“越名教而任自然”，“禮豈為我輩設也！”呐喊出了他的心聲。
史料上記載，唐寅自幼便天資聰慧，能夠熟讀四書五經，且博覽史籍，在16歲的秀才考試中奪得了第一名，整個蘇州城都為之轟動。但是在他20歲後家中便開始接連地遭遇不幸，父母、妻子、妹妹都相繼去世，家境也隨之開始衰敗。29歲他又參加了應天府的公試，高中第一名解元。正當他躊躇滿誌，卻牽涉科場舞弊案而交厄運被斥為吏。泄題的說法，雖純屬無中生有，但明廷為了平息仍喧嘩不已的輿論，最終以徐經進京晉見時送過見麵禮給程敏政，而唐寅也因曾用一個金幣向程敏政乞文，使兩人都被削除仕籍發充縣衙小吏使用。程敏政也因為這次的科場案罷官還家。一場以各打五十大板結案的科場大獄，改變了多少人的命運。程敏政罷官歸家之後便憤鬱發疽而身亡。孤傲的唐寅當然是恥不就吏，歸家後卻夫妻反目，剩下自己消極頹廢，築室“桃花塢”用以自娛。