曹雪芹是一個性格傲岸，且又是憤世嫉俗、豪放不羈的文學誌士。他生性嗜酒，才氣縱橫，同時也善於談吐。無論是古人抑或是今人，提到他的才情無不稱讚。他是一位風格近似於唐代李賀的詩人，他的詩，立意新奇。他被友人稱讚：“愛君詩筆有奇氣，直追昌穀破籬樊。”他又是一位畫家，喜繪突兀奇峭的石頭。當然他最大的貢獻在於他所創作的小說。《紅樓夢》便是一個不可多得的典範，在內容上豐富精彩，思想深刻，耐人尋味，藝術精湛。可以說《紅樓夢》把中國古典小說創作推向最高峰，在文學發展史上占有十分重要的地位。然而家道中落的曹雪芹是無法使自己內心平靜的，敦敏曾經評論曹雪芹的時候寫下了“傲骨如君世已奇，嶙峋更見此支離。醉餘奮掃如椽筆，寫出胸中塊壘時”。可見就連他所畫之石都寄托了胸中鬱積著的不平之氣。他一生都沒有擺脫落魄境地，最終染病貧困無醫而終。
曹雪芹具有著“達則兼濟天下，窮則獨善其身”的雙重文化性格。他極其典型的知識分子形象來源於他痛苦的生活經曆，這種痛苦的經曆被他在《紅樓夢》裏充分地戲劇化，使得那部千古卓絕的曠世悲劇帶有更多的矛盾複雜、撲朔迷離的成分。透過這部著作，我們發現了曹雪芹的那種悲劇的心理。這表現在他對人生苦難的深沉的感悟，也同樣透露出了他對過往昔日富貴榮華的絲絲的眷戀，當然更多的是對罪惡現實的深刻的批判，以及他對未來前途的一種執著的追求。經曆了大起大落的坎坷人生，他心裏躁亂在所難免，他在痛苦中拚命掙紮，歌頌與批判，眷戀與揚棄，希望與絕望，這種種的一切複雜而又矛盾地交織在曹雪芹的內心深處，他像被巨大的旋渦所吞噬，難以自拔，最終還是難逃命運的捉弄而潦倒終生。