王□運的這種抱負，因太平軍起義的爆發而更趨強烈了。起義軍入湘後，曾國藩奉清廷之命幫辦湖南團練，組織湘軍與起義軍為敵，王□運曾多次上書言事，得到了曾的重視。後雖因身係獨子，未能從軍，但從此與湘軍將帥保持了密切的關係。在太平天國存在期間，他曾三度至曾國藩駐地探視，並參與謀劃。據王□運晚年的弟子楊度後來追述，當時王氏“擊劍學縱橫，遊說諸侯成割據，東南帶甲為連橫。曾、胡卻顧鹹相謝”，而王氏卻“笑起披衣下”。說的是王□運曾遊說曾國藩、胡林翼與太平軍“連橫”反清。王、楊師弟交情甚密，且當時王尚健在，故其說宜有據。王的進言當在鹹豐五年（1855）冬，王到武昌曾軍探望時。但曾國藩把王看作是狂放不羈的文士，雖詩歌唱酬，優禮至甚，而於其意見，殊少采納，卻也是事實。如鹹豐六年（1856）初，王作書與曾，促其建議撤團防、廢捐輸、清理田賦，以減輕對人民的壓榨，防止人民投奔和響應太平軍，曾就沒有接受。故王對曾也始終隻以後輩和朋友自居，未嚐甘為僚屬。
王□運在京既不甘小就，在肅順府又受到士人的指責，因此鹹豐十年（1860）八月，王□運又南下至祁門訪曾國藩，對軍事有所建議，但曾不聽，王又返回長沙。次年，鹹豐帝奕訁寧死於熱河，滿族親貴統治集團內部以那拉氏為首的一派與以載垣、端華、肅順為首的一派遂發生了爭奪權力的鬥爭。這時王□運正在家守母喪，又致書曾國藩，勸其自請入朝，與滿大臣共同輔佐幼主，阻止那拉氏掌權。但向來標榜理學並以“持重”著稱的曾國藩當然不會去冒這個險。最終，載垣、端華、肅順等被殺，那拉氏垂簾聽政。如果前引楊度所述一事可信的話，也可以說，這是他的“縱橫術”的第二次失敗。