了凡是個苦孩子，童年喪父，他的爸爸的生前夙願就是讓兒子子承父業，所以他的媽媽要他棄舉學醫，告別功名懸壺濟世、養活自己。了凡還是個聽話的孩子，雖然一心向學，但母命難違，隻得一麵羨慕其他走進私塾的孩子，一麵背著父親留下的千金要方，直到慈雲寺的一次邂逅才成為他人生的第一次轉折。
古今中外的很多奇跡都源於奇遇。如果不是在沂水圯橋上遇上個瘋老頭且耐著性子被他三番五次地捉弄，一代謀聖、漢初三傑之一的張良也不會得到那本黃石公授予他的《太公兵法》，從而輔佐漢高祖劉邦終成霸業。
了凡也是這樣。書中雖然沒有給出確切的時間，但應該在他15歲（1548年）時的一天，他在慈雲寺偶遇一位老者，體貌非凡，長須飄飄，仙風道骨。了凡行禮寒暄後，老者回複道：你本是仕途之人，明年就能考中秀才，為何不去讀書呢？
了凡將母親令其棄讀從醫的來龍去脈和盤托出，同時也大致清楚了老者的來曆：老者姓孔，雲南人，深得宋代邵雍所精皇極數術真傳，按照注定之數推演，恰好應該將此法傳與了凡。
孔先生被了凡引至家中，得知原委的母親囑咐兒子好生招待先生，說：這位孔先生既然精通命理，就請人家推算一下你的命運，看看靈不靈。沒想到，孔先生推算的了凡過往，竟然件件靈驗，甚至連他小時候的一些細節也說得不差分毫。
也許是巧合，也許是定數，反正聽了孔先生這番話後，了凡就動了讀書的念頭，跑去和表哥沈稱商量。表哥說：我的好友鬱海穀先生在沈友夫家中設館，我送你去他那裏做個寄宿生吧。
從那以後，了凡開始了師從鬱海穀的日子。不久，孔先生又為他推算命中定數：
縣考童生，當十四名；府考七十一名，提學考第九名。明年赴考，三處名數皆合。複為卜終身休咎，言：某年考第幾名，某年當補廩，某年當貢，貢後某年，當選四川一大尹，在任三年半，即宜告歸。五十三歲八月十四日醜時，當終於正寢，惜無子。