東京有不少由留學生自己辦的刊物，李叔同到日本後不久，便為高關梅主編的《醒獅》雜誌撰寫了《圖畫修得法》《水彩畫法略說》兩篇美術專論，前篇介紹繪畫作用、種類與基本方法等，後篇專述水彩畫的技法。文章中著重強調藝術的社會功能，即藝術的發展與社會的發展同步。
李叔同到東京的第一年，便開始在野外寫生。他在冬天給天津的徐耀庭寄去了一張明信片，是他水彩風景小畫的習作，隨附的文字這樣寫到：
沼津，日本東海道之名勝地。郊外多鬆柏，因名其地曰“千本鬆原”。有山聳於前，曰“愛鷹山崗”。中黃綠色為稻田之將熟者。田與山之間有白光一線，即海之一部分也。乙巳十一月，用西洋水彩畫法寫生，奉月亭老哥大畫伯一笑。弟哀，時客日本。
同期另一張寄與友人的明信片上也是水彩，名《山茶花》，隨附文字為：回闌欲轉，低弄雙翹紅暈淺。記得兒家，記得山茶一樹花。乙巳冬夜，息霜寫於日本小迷樓。
就在李叔同加入“隨鷗吟社”的同年7月，他以李岸之名參加了東京美術學校的入學考試，順利地考入了該校的西洋畫科。
東京美術學校於1887年宣布成立，1889年(明治二十二年)正式開校，為東京藝術大學的前身。它位於東京上野公園內，是日本當時惟一的國立美術學校和美術界的權威。
西洋畫科的學生分為正規生和撰科生兩種。正規生通過初試之後，先要接受一學期的預科學習，再接受一次考試，合格者才能成為正式的四年學製的學生。撰科生通過入學考試者即直接入學。相對而言，正規生的相關理論課程更為廣泛，而撰科生學時略短且更注重繪畫實際技能的訓練，所以對學生更具吸引力。再加上外籍學生隻能以撰科生的身份入學，因而其競爭要比正規生激烈得多，要求也要比正規生高。