李叔同被驚歎為藝術天才，仿佛一點都不過分，這個人腦海裏的空白多得是，任何一種藝術，隻要擠進來，都能占一席。
他在學畫的餘隙，以同樣的理由，愛上了鋼琴，也愛上戲劇。據說他為了主攻鋼琴，還特地去醫院動手術，把指膜割開以適合鋼琴演奏技法的需要。
李叔同早年喜愛戲曲，在天津時就流連戲台並串票演繹，在上海時又留意並參與新劇運動，所以他進入東京美術學校後不久，於1906年11月便加入了由著名作家和戲劇家坪內逍遙、島村抱月組織的“文藝協會”，並在業餘時候師從戲劇家藤澤淺二郎和川上音二郎研究戲劇。
通過對日本新劇的研究，李叔同對於戲劇的社會功能有了更深刻的理解。他認為，戲劇應該關注現實生活，應該起到服務社會喚醒民眾的作用。同時，在表現形式上，用接近現實生活的方式來表演比傳統戲曲虛擬和程式化的方式更具有感染力。於是，在年底，本著為中國藝界改良作先導的宗旨，李叔同與早他一年入校的黃輔周、與他同年入校的曾延年共同發起成立了“春柳社”。“春柳社”取意柳芽春萌，最初的重要成員還有唐肯和孫宗文，藤澤淺二郎則受請成為社團的顧問。
春柳社原是一個綜合性的文藝團體，以研究各種文藝為目的，分為詩文、繪畫、音樂及演藝四部。凡詞章、書畫、音樂、劇曲等皆包括在內。其中演繹部最有成就，開創了中國話劇之先河，極具曆史價值。春柳社被公認為中國第一個真正意義上的話劇團體。它的成立，是中國現代話劇藝術誕生的一個重要標誌。
1906年夏秋兩季，長江下遊連降暴雨，水災嚴重，江蘇淮北至冬仍是澇災漫延。“中華基督教青年會”和春柳社在1907年1月共同發起並舉辦“賑災遊藝會”義演，地點為東京神田區駿河台鈴木十八番地的“清國留學生會館”。這是春柳社的第一場正式演出，李叔同等人選擇小仲馬的名劇《茶花女》，演出其最後一場阿芒之父來訪茶花女及茶花女之死。劇中，李叔同男扮女裝飾演劇中的女主角茶花女瑪格麗特。