李叔同從日本回國教學到他出家前的這7年左右的時間，是他在藝術創作上的一個重要時期。他不僅僅培養了大批的優秀學生，在歌曲、書法、金石和繪畫方麵的創作更可謂成績斐然，絢爛無比。
作為音樂教師，李叔同又開始了音樂方麵的創作，尤其是致力歌曲的創作。他存留於世的歌曲約70首，其中30多首都作於這一時期，歌曲的質量也比前期有了明顯的提高，不少膾炙人口的作品直至今還廣為傳唱，深受國人的喜愛。
李叔同一生的歌曲創作多為選詞譜曲、選曲配詞、選曲填詞、作曲作詞等形式。他自行譜曲的歌曲都作於任教音樂後，其中還包括他為任教的兩所學校編曲的校歌(作詞者分別為夏丏尊和江謙)以及出家後的2首歌。不過，他的很多歌曲依然是選曲填詞，所選曲子都是歐美各國流行的通俗名曲，曲調優美動人，清新流暢。
李叔同不是把原曲直接照搬過來，而是在中文歌詞的基礎上精雕細琢加以匹配。他最有名的歌曲《送別》選用的是美國通俗歌曲作家奧德威(John.P.Ordway)所作的“夢見家和母親”。李叔同刪去了原曲中的變奏與裝飾性的切分倚音，使樂曲顯得更為簡潔流暢，琅琅上口：
長亭外，古道邊，芳草碧連天。
晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山。
天之涯，地之角，知交半零落。
一瓢濁酒盡餘歡，今宵別夢寒。
這首流芳千古的《送別》在經曆過歲月的變遷後依然經典不衰，其中歌詞部分所散溢出來的那一縷淡淡的愁緒與傷感，即使無曲吟來也是離愁牽懷，讓人唏噓扼腕。
薑丹書說李叔同“通四國文字，除國文外，精日文、英文、意大利文，當然於國文之造就最深”。李叔同不同於很多歌曲作者，他不僅僅對樂曲有自己獨到的見解，還在作詞上有得天獨厚的傳統中國文學的功底和悟性，這是他永遠屹立在樂壇最為重要的原因之一。李叔同的作詞或者填詞幾無分辨地都是極佳之作。其所作三聲部合唱歌曲《春遊》創作於1913年，是目前所知的我國最早的一首合唱歌曲，不僅樂曲優美，歌詞也清麗婉轉：