李叔同一直都很清瘦，在浙一師時因致力教學便辛苦勞疲，於南京高師兼職後，他又在杭州、上海與南京三地之間來回奔波，久而久之，身心備感疲憊。
李叔同曾遇見過一卜者，說他丙辰之年(1916年)當有大厄。他體質素弱，自信無壽征，所以在該年初特刻印一方“丙辰息翁歸寂之年”，為人寫字時常用，甚至連贈給夏丏尊的一幅作品也不例外，至斷食後才不再用此印。
1916年夏，夏丏尊在一本日本雜誌上讀到一篇文章，大意是說斷食乃更新身心的修養良法，可淨化靈魂，於身於心皆有裨益，不僅可以用來治療一些疾病，還可以生出精神上的偉大力量，曆史上偉大的宗教領袖，如釋迦牟尼和基督耶穌都曾實行過。文中還詳細敘述了斷食的感受與方法。夏丏尊和李叔同談及此文，說覺得新奇想要試行，卻是下不了決心。李叔同很是關切，便借了該書來反複細讀，並與夏丏尊交換讀後感，說要找機會試一試。
李叔同做人做事一向都極為嚴謹認真，當夏丏尊已經將斷食之事忘記後，他卻開始為斷食事宜做準備，著手向朋友打聽哪裏有幽靜的去處。西泠印社的葉品三是老杭州，向他推薦了西湖邊的虎跑寺，說其朋友丁輔之又是該寺的一位護法居士，過去小住一段時日很方便。李叔同特地托人去看了一下，果然是清靜得很，平時裏除了幾個住寺的僧人，極少有外人走動。特別是方丈樓下，環境極為幽靜。
1916年底的寒假，李叔同沒有像以往一樣回到上海，而是帶著平時照料他起居的校工聞玉一起來到了虎跑寺。李叔同在寺中方丈樓下一間麵南的僻靜寮房裏住了下來，陪侍的聞玉則住在隔壁的一間小屋裏。
根據雜誌上文章介紹，斷食大抵分為3個階段，預斷期，正斷期和恢複期，各一周左右的時間。預斷期逐漸減少飲食，先粥後湯；斷食期，幾乎不再進食；恢複期則正好相反，先湯後粥，然後慢慢回複正常飲食。所以李叔同做好了精心的準備，除了日間所用的物什如蚊帳、手巾、便器、衣物、紙、筆、書等，還有少量的食物，米、新鮮水果和果幹之類，都一一備置周全，並不用寺裏的一點東西。