光緒三十年(1904)，直隸荊門州的當陽縣長離任，經湖北布政使司推薦，吳守訓到當陽縣任知縣，時年三十八歲。
當陽地處荊山山脈向江漢平原過渡地帶。西北部為不高的山脈，西南部和北部為低緩的丘陵，東部和東南部為衝積平原。
吳守訓對這個縣並不陌生，因為父親吳寶儉從京師外放直隸荊門州的任命就在該州，後來留在武昌湖北布政使司。吳守訓雖未親自到過當陽，但父親吳寶儉在巡視中曾說過當陽的曆史和故事，給他留下了深刻印象。一是三國魏、蜀、吳爭戰之地，著名長阪坡大戰，趙雲救劉備妻小和關羽敗走麥城被殺都發生在這裏；二是唐代禪宗高僧神秀大師(北宗六祖)的道場就設在該縣玉泉寺內，他是天台宗的實際創始人。吳守訓對這些人文曆史並不感興趣，他不像他的父祖，能詩狀文，是那種光風霽月的人。不過他幼承家訓，敦本務實，也是個中規中矩的人。他到當陽當知縣與在牙厘局工作完全不同，幾乎大部分時間泡在各類案件和處理民事糾紛中，還要定期開堂審理，限期定讞結案，案頭擺滿了案件的卷宗，一件件要他作出批複。另外當陽是個半山區窮縣，稅收任務很重，定期完稅也是他不可推卸的責任。
他一上任，就感到當一縣之長並不像之前想象的那麽風光，而應具備龍蟲並雕，茹古涵今，智圓行方和善於融通的本領。
上任不到兩月，收到家裏來信，說大女兒貽芬吞下了一枚金戒指，讓他速回處理。
原來是今年春上，杭州外祖母家的親戚來武昌探親，談到上海和杭州都開辦了女子學堂，有一所叫“杭州女學堂”的還是吳貽芳二姨父陳叔通參與創辦的，專門招收女學生。學校課程仿照西方模式，不僅有傳統文科，還有算術、英文、史地、唱歌和體操等，並延聘了西方的外語教師，畢業後還可走向社會，為國家當教師自食其力。大姐吳貽芬已經十五，“西學東漸”之風早已吹到她的耳朵裏，而湖北張之洞成立的學堂獨沒有女校。姐妹二人聽到這所學校專收女生的消息，心裏無比激動，那裏又是外祖母的家。可是當貽芳向父親提出此事，吳守訓因急於到當陽赴任，沒有把這件事放在心上，隻是簡單地搪塞一下了之。過了些日子，眼看距學校開學的時間就要到了，貽芬與貽芳商量，又向母親提出此事，母親做不了主，隻好說與父親商量。貽芬一看事情希望將要破滅，一時性起，把手上的金戒指拿下，一口吞進肚裏。母親發覺後趕緊請大夫救治，最後有驚無險，算是保住了貽芬的生命。