實驗３９己內酰胺
一、實驗目的
（1） 學習實驗室製備環己酮肟的原理和方法。
（2） 學習由環己酮肟通過Beckmann重排製備己內酰胺的原理和方法。
二、實驗原理
酮與羥胺作用生成肟，肟在酸性催化劑如硫酸、五氯化磷、多聚磷酸等作用下，發生分子重排生成酰胺的反應，稱為Beckmann重排。Beckmann重排不僅可以測定生成酮肟的酮的結構，而且在有機合成上也有一定的應用價值。例如，環己酮肟發生Beckmann重排生成己內酰胺，己內酰胺開環聚合可得到聚己內酰胺樹脂，即尼龍6，是一種性能優良的高分子材料。合成反應式如下：
ONH2OHNOHH+
三、儀器與試劑
1. 儀器
錐形瓶（100mL）、燒杯（100mL）、分液漏鬥、簡單蒸餾裝置、抽濾裝置。
2. 試劑
環己酮、鹽酸羥胺、結晶醋酸鈉、正己烷、無水硫酸鎂、硫酸（85％）、氨水（20％）、二氯甲烷。
四、實驗步驟
1． 環己酮肟的製備
在100mL錐形瓶中加入3g（0.043mol）鹽酸羥胺、5g結晶醋酸鈉、15mL水，振**使其溶解。加入3.7mL（0.036mol）環己酮，加塞，劇烈振**2~3min，環己酮肟以白色結晶析出[1]。冷卻後抽濾，並用少量水洗滌晶體，抽幹。晾幹後得固體約3.5g，熔點89~90℃。
2． 環己酮肟重排製備己內酰胺
在100mL燒杯[2]中加入2g（0.017mol）環己酮肟，再加入4mL85％硫酸，搖勻。小心地邊加熱邊攪拌至有氣泡時[3]，立即移開熱源，此時會發生強烈的放熱反應，幾秒鍾內即可完成。冷卻至室溫後再放入冰水浴中冷卻。慢慢滴加約25mL20％氨水恰好至弱堿性[4]。將粗產物轉移至分液漏鬥中分出有機層，水層用二氯甲烷萃取2次，每次10mL。合並有機層，並用等體積的水洗滌2次後，分出有機層，用無水硫酸鎂幹燥至澄清透明。將幹燥後的產物濾出，水浴蒸餾，濃縮。將濃縮液放置冷卻，析出白色結晶（可進一步用正己烷重結晶）。抽濾，幹燥，產量為0.8~1.2g。