實驗４２呋喃甲醇和呋喃甲酸
一、實驗目的
（1） 通過呋喃甲醇、呋喃甲酸的製備，加深對Cannizzaro反應原理的認識和理解。
（2） 進一步鞏固萃取、蒸餾、結晶、抽濾等操作。
二、實驗原理
不含αH的醛在強堿存在下，可進行氧化還原反應，即一分子醛被還原成醇，另一分子醛被氧化成酸，這類反應通稱為Cannizzaro反應。α呋喃甲醛經Cannizzaro反應，生成α呋喃甲醇和α呋喃甲酸。
三、儀器與試劑
1. 儀器
電子天平、電熱套、水浴鍋、普通玻璃儀器、標準磨口玻璃儀器、顯微熔點測定儀。
2. 試劑
呋喃甲醛、氫氧化鈉（43%）、無水硫酸鎂、乙醚、鹽酸（25%）、剛果紅試紙。
四、實驗步驟
將6mL43%NaOH溶液量入燒杯中，冰水浴冷卻至約5℃，在不斷攪拌下，慢慢滴加6.6mL新蒸餾的呋喃甲醛[1]（約10min內加完），控製反應溫度在約8~12℃[2]。滴加完畢，繼續於冰水浴中攪拌20min反應即可完成，得到淡黃色漿狀物。
在攪拌下向反應混合物加入約10mL水[3]，使漿狀物恰好完全溶解。將溶液轉入分液漏鬥中，用乙醚（每次15mL、10mL、5mL）分別萃取3次，合並乙醚萃取液。用無水硫酸鎂幹燥後，先水浴蒸去乙醚[4]（回收），然後再蒸餾[5]收集169~172℃的呋喃甲醇餾分，稱量，計算產率。
純呋喃甲醇為無色透明**，沸點為170~171℃，折光率n20D1.4868。其紅外和核磁共振圖譜見附錄７（圖28）。
在乙醚萃取後的水溶液中，邊攪拌邊滴加25%的鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍，pH為2~3，冷卻後有晶體析出。冷卻，抽濾，固體粗產物先用少量水洗滌1~2次，再用水重結晶，得白色針狀呋喃甲酸，幹燥，稱量，計算產率，測熔點。
純呋喃甲酸的熔點為133~134℃。其紅外和核磁共振圖譜見附錄７（圖29）。