實驗４９苯佐卡因（局部麻醉劑）
苯佐卡因是外科手術所必需的麻醉劑（止痛劑），是一類已被研究得較透徹的藥物。最早的局部麻醉藥是從南美洲生長的古柯植物中提取的古柯生物堿或稱柯卡因，但具有容易成癮和毒性大等缺點。在研究清楚了古柯堿的結構和藥理作用後，人們已經合成出數以千計的局部麻醉劑，多數是芳香酸酯類。苯佐卡因（Benzocaine）和普魯卡因（Procaine）是廣泛使用的局部麻醉劑。苯佐卡因是白色晶體粉末，熔點90℃，製成散劑或軟膏用於瘡麵潰瘍的止痛等表麵麻醉。普魯卡因為白色針狀結晶，熔點155~156℃，常製成鹽酸鹽針劑，臨床主要用於浸潤麻醉、傳導麻醉及封閉療法等多種麻醉，因其穿透力較差，一般不用於表麵麻醉。
有活性的這類藥物的共同結構特點是：分子一端是苯環，另一端是仲胺或叔胺，兩個結構單元之間相隔1~4個原子連接的中間鏈。苯環部分通常是芳香酸酯，與麻醉劑在人體內的解毒密切相關；氨基有助於使此類化合物形成溶於水的鹽酸鹽以製成注射液。芳香酸酯類局部麻醉劑的通式如下：
本實驗闡述了局部麻醉劑苯佐卡因（對氨基苯甲酸乙酯）的製備，通常有三條合成路線。
第一條：對硝基甲苯首先被氧化成對硝基苯甲酸，再經還原、乙酯化後製得。這條合成路線具有實驗步驟少、操作方便、產率高的優點。CH3NO2[O]COOHNO2[H]COOHNH2CH3CH2OHH2SO4COOC2H5NH2第二條：對硝基甲苯首先被氧化成對硝基苯甲酸，再經酯化後還原製得。這也是一條比較經濟的合成路線，但由於硝基還原時對位上的酯基較敏感，必須采用弱酸條件下加入大量鋅粉或錫粉的還原方法，且回流時間較長。
CH3NO2[O]COOHNO2CH3CH2OHH2SO4COOC2H5NO2[H]COOC2H5NH2
第三條：首先將對硝基甲苯還原為對甲苯胺，經酰化、氧化、水解、酯化等反應合成苯佐卡因。這條合成路線中，在甲基氧化前必須將氨基保護，避免氨基的氧化。與前兩條路線相比，此方法步驟較長，但原料易得，操作方便，適合於實驗室小量製備。