孫堅娶妻吳氏，生有四子：孫策、孫權、孫翊、孫匡；還有一女，《三國演義》給她取名孫尚香，但正史未載其名；另外還有一個庶子，名孫朗。
日後與曹魏、蜀漢三國鼎立的東吳，雖然是在孫權的手上建立的，但其基業，卻是長兄孫策一手奠定。
孫策，字伯符，很大程度上繼承了孫堅的優秀基因，不僅顏值高，性格還很開朗，愛開玩笑，且為人豁達，善於用人。孫堅常年在外征戰，就把妻兒留在了壽春(今安徽壽縣)。孫策早熟，十餘歲時，便懂得結交當地名士。日後東吳的中流砥柱、一代名將周瑜，就是在這時與孫策結為了好友。
周瑜，字公瑾，廬江郡舒縣(今安徽廬江縣)人，官宦世家出身，其堂祖父、堂叔父皆官至太尉，其父曾任洛陽令。周瑜在曆史上也是以高顏值著稱，如蘇軾在《念奴嬌·赤壁懷古》中描繪的那個“雄姿英發，羽扇綸巾”的儒將形象，千百年來便膾炙人口；還有南宋名臣範成大，也曾以“世間豪傑英雄士，江左風流美丈夫”譽之。
周瑜和孫策同歲，聽說壽春有個少年英雄，特地前來拜會，結果一見如故。周瑜建議孫策搬到舒縣，兩人也好經常見麵。孫策隨即攜母親和弟弟妹妹搬了過去，周瑜馬上把家裏的一座大宅騰給了他們住。
在舒縣住了幾年，兩人更是成了莫逆之交。可是，就在孫策十七歲這一年，孫堅戰死的噩耗傳來，孫策強忍悲痛，接回了父親的靈柩，並送到曲阿(今江蘇丹陽市)安葬，隨即舉家遷居江都(今江蘇揚州市江都區)。
接下來的三年，孫策一邊為父親守孝，一邊廣交江淮一帶的豪傑，立誌為父報仇。
日後孫策帳下的主要謀士張紘，便是在此時結交的。張紘，字子綱，徐州廣陵縣(今江蘇揚州市)人，年輕時遊學京師，後被舉為茂才(即秀才，因避光武帝劉秀之諱而改稱)。何進、朱儁等當朝大員都曾慕名要征召他為掾屬，可張紘看出天下將亂，便辭而不受，避亂江東。