為了洗刷“閹宦之後”的汙名，曹操不僅四處找名士站台，而且下決心要與宦官劃清界限。
可如何劃清界限呢？難道要宣布跟曹騰脫離祖孫關係？
阿瞞可沒這麽傻。曹騰雖然不是親爺爺，但供他吃、供他穿、供他上太學，脫離關係就得去喝西北風了。何況漢朝以孝治天下，阿瞞豈敢背上不孝的罵名？
想來想去，阿瞞決定幹一件既聳人聽聞又能博得天下士人好感的事。
那就是刺殺宦官。
阿瞞鎖定的刺殺對象，就是當時最為臭名昭著的宦官頭子——張讓。
憑著早幾年混社會練就的武藝和膽量，阿瞞覺得殺這個老宦官就是小菜一碟。
一個月黑風高之夜，阿瞞揣上一把鋒利的手戟，潛入了張讓宅邸，並且順利摸進了張讓的臥室。不過，他還是低估了張讓的警惕性。這老家夥害過很多人，仇家無數，自然怕人報複，所以睡覺都睜著一隻眼睛。
阿瞞剛要動手，張讓就察覺了，連聲大喊“抓刺客”。阿瞞隻好奪路而逃，剛跑進庭院，便有一幫侍衛圍了上來。眼看就要被甕中捉鱉，阿瞞亮出手戟，耍了幾個酷炫的招式，把那些侍衛嚇得一愣。趁著侍衛愣神的工夫，他跳牆而出，溜之大吉。
雖然曹操刺殺張讓失敗了，但他那敢於向惡勢力宣戰的勇氣無疑改變了很多人對他的看法。當然，這種事不可能廣為傳播，但隻需在小範圍的士人內部流傳，就足以為他塑造出富有正義感的人設，也足以讓眾多反對宦官的人把他視為革命同誌了。
人在年輕的時候往往不乏血性，無論日後的曹操成了一個多麽務實理性的現實主義者，這時候的阿瞞還是頗有些不畏權勢、反抗黑暗的理想主義色彩的。
舉一個不太恰當的例子。1700多年後的清朝末年，曾經有個叫汪兆銘的革命青年去刺殺當時的攝政王載灃，失敗被捕，在獄中寫下了一首悲壯而感人的詩：“慷慨歌燕市，從容作楚囚。引刀成一快，不負少年頭。”然而許多年以後，這位既愛國又熱血的革命青年，卻為了個人的政治利益不惜出賣國家和民族，從而以“漢奸”的千古罵名被釘在了曆史的恥辱柱上。