伊本·赫勒敦（Ibn Khaldun， 1332—1406年）是中世紀最偉大，也最具原創性的穆斯林曆史哲學家。他生於突尼斯，但在基督徒占領這座城市之前，他的祖輩們就已從塞維利亞逃來北非了。伊本·赫勒敦所鑽研的是一種循環性的曆史哲學。在他的學說中，靜態的文明始終處於衰落的狀態，並會對社會邊緣的遊牧民族造成難以挽回的損害，具體體現在對該族群原有天性的損害，如天然的凝聚力以及對宗教的熱忱。這樣的遊牧民族在建立王朝之初的曆史時期可謂一路凱歌高奏，然而，最多幾代人的時間，他們的熱情與凝聚力便會被新的生活方式侵蝕，這種生活方式便是他們所逐漸適應的、安定的，而非遊牧式的生活方式。伊本·赫勒敦的曆史視野是通過對曆史的深刻思考形成的，其中就包括西班牙與北非的阿爾摩拉維德王朝、阿爾摩哈德王朝與馬林王朝，以及它們所經曆的種種幸與不幸。伊本·赫勒敦傾向於將十字軍運動早期獲得的勝利僅僅看作單一特定因素所造成的後果，即基督教世界自11世紀以來在海軍領域的崛起，其勢力主要集中在地中海地區。就他所處的時代而言，伊本·赫勒敦認為，權力的中心已經逐漸向北方移動，似乎到了法蘭克人與奧斯曼人的領土。他還特別提到在戰爭中，北非的統治者們應當使用歐洲的雇傭兵為自己提供援助，因為歐洲人在軍隊中具有更好的組織紀律性，可以有效地維持行列隊形的編排。
為了抵抗基督徒勢力，馬林家族與奈斯爾家族曾斷續有過幾次聯盟，但彼此之間都心存顧慮——奈斯爾家族懷疑馬林家族有侵占西班牙的企圖與野心，而對於後者而言，他們更傾向於將格拉納達視為作戰的最前線，僅用於保衛其在北非的領土。14世紀40年代，馬林王朝進入衰敗期，這使格拉納達變得孤立無援，找不到任何可靠的盟友。基督徒於1344年占領了阿爾赫西拉斯（Algeciras），這裏成了西班牙與非洲之間的橋頭堡；而奈斯爾王朝的統治者穆罕默德五世（Muhammad V）又在1369年重新奪回阿爾赫西拉斯，這場小小的勝利在阿爾罕布拉宮（Alhambra Palace，位於格拉納達城外）的銘文上被大肆誇耀。在14世紀穆斯林與基督徒之間的戰爭中，前者取得勝利的次數少之又少，占領阿爾赫西拉斯便是其中一次。