奇怪的落榜
張居正中鄉試的第二年，也就是嘉靖二十年（1541），也是會試的這一年，這次張居正居然沒有參加考試。按明代的製度，鄉試的次年便是會試，新科的舉人都要入京。也許張居正因為年齡太小，就沒有去。
到嘉靖二十三年（1544），張居正入京會試，這次卻失敗了。他曾說到失敗的原因：“夫欲求古匠之芳躅，又合當世之軌轍，唯有絕世之才者能之，明興以來，亦不多見。吾昔童稚登科，冒竊盛名，妄謂屈宋班馬，了不異人，區區一第，唾手可得，乃棄其本業，而馳騖古典。比及三年，新功未完，舊業已蕪。今追憶當時所為，適足以發笑而自點耳。甲辰下第，然後揣己量力，複尋前轍，晝作夜思，殫精畢力，幸而藝成。然亦僅得一第止耳，猶未能掉鞅文場，奪標藝苑也。”（書牘十五《示季子懋修》）
在這封張居正在後來給兒子張懋修的信中，他回顧往事，從中我們可以看出他的詳細檢討：由於小小年紀就輕易地取得秀才、舉人功名，他有些忘乎所以，以為進士及第“唾手可得”，加之對應付科舉考試的“製藝”不屑一顧，對“治國平天下”緊密相關的政治實務興趣濃厚，於是放鬆了科舉本業“四書”“五經”的鑽研，將精力轉向了西漢的一些政論文。因為沉醉於對漢代政論文治國之道的研究，所以疏忽了對八股文形式上的訓練，這就是張居正第二次落榜的真正原因。於是他幡然醒悟，重新回到“應試教育”的軌道，埋首於“四書”“五經”。
再次趕考，終入“進士題名碑”
嘉靖二十六年（1547），張居正再行入京會試，會試以後，再入殿試。這次張居正成功了，中二甲進士，被分配到翰林院擔任庶吉士。翰林院是負責編寫曆史和管理圖書的中央政府部門，看似清閑，實際在明朝的政治體製中至關重要。明朝文學與政治人才，往往集中於翰林院，所以翰林院為儲備人才的地方，事實上進入中央政府內閣（中樞部門）的官員也大多是翰林出身。