按項梁的打算，從亢父引軍北上之後，一路勢如破竹，全麵擊潰秦軍勁旅章邯之軍，如果此時圍住定陶猛烈攻城，一日不克便一日不止。然而，天不作美，傾盆大雨連日不止，護城河一片汪洋，一時無法攻城。他便令將士紮營避雨。項梁獨自帶領隨從走入鄉間古刹探訪古聞傳奇，將軍煩心之事暫擱置於腦後。
這一日，項梁在軍中聞報項羽、劉邦西路聯軍進展順利，捷報頻傳，還斬殺了秦軍名將李由，心中不由得大喜，心想秦軍從此更不足慮，隻待大雨一住，便可攻下定陶，對章邯的防範之心，也不禁寬鬆懈怠了。
新楚懷王接報，得知項梁軍一路大勝，心中也甚為歡喜，即加封宋義為令尹，攜帶酒肉米糧，前往楚營慰問項梁大軍。但是，當宋義來到楚軍大營後，卻見軍中營門大開，哨兵也是三三兩兩，或站或坐，鎧甲更是丟棄一邊，完全沒有大戰在即的戒備之狀。
宋義原在朝廷為官，所見文武人臣，舉手投足無不中規中矩，哪裏見過如此軍旅，於是自忖：如此懈怠的無防備之軍，若遇敵軍來襲，當如何應對！於是，急往中軍帳中而來，一進門便勸諫武信君項梁道：“在下初至軍中，便見軍中士卒紀律鬆懈，散漫如烏合之眾，於是心中惴惴不安。想來，軍中將卒因連戰連捷，不是厭戰，而是驕惰之心滋生蔓延所致。章邯向來老奸巨猾，且為兵不厭詐之將，自率軍出關後已經連敗楚、魏、韓、齊四國之軍，今雖遇雨未戰，卻定存反攻之心。望項公驚醒，不可大意，讓章邯軍得可乘之機！”
項梁聽宋義竟稱其軍卒為烏合之眾，便悶悶不樂，於是反唇相譏道：“按宋令尹之言，章邯軍擊垮我軍當易如反掌。然而，為何卻連敗數陣於我？我看章邯是強弩之末無疑，前次雖率軍轉戰南北，連敗四國之軍，那是沒有遇到真正的敵手，眼下卻遇到我項家之軍，算是‘棋逢對手，將遇良才’，即使他逐日增兵添馬，又有何懼。隻待大雨一停，我軍即可奮勇‘吃’下定陶，章邯敗軍本不足慮，何故長他人威風，滅自己之氣！兩軍相逢勇者勝，章邯敗軍今何足道矣？”